Чай-один із трьох основних напоїв у світі, багатих поліфенолами, з антиоксидантними, протираковими, антивірусними, гіпоглікемічними, гіполіпідемічними та іншими біологічними діями та функціями охорони здоров'я. Чай можна розділити на неферментований чай, ферментований чай та чай після ферментації відповідно до його технології переробки та ступеня бродіння. Пост-ферментований чай відноситься до чаю з участю мікробів у ферментації, таких як приготований чай, чай з фу, чай Любао, що виробляється в Китаї, та Кіппукуха, Саріусосо, Ямабукінадешико, Суарібіджін та Куроямеха, виробляються в Японії. Ці мікробні ферментовані чаї люблять людей за їх вплив на охорону здоров'я, такі як зниження жиру в крові, цукор у крові та холестерин.

Після мікробної бродіння чайні поліфеноли в чаю трансформуються ферментами і утворюються багато поліфенолів з новими структурами. Teadenol A і Teadenol B-похідні поліфенолу, виділені з ферментованого чаю з Aspergillus sp (PK-1, фермерський AP-21280). У подальшому дослідженні його було виявлено у великих кількостях ферментованого чаю. Teadenols мають два стереоізомери, цис-теденол А та транс-теденол B. Молекулярна формула C14H12O6, Молекулярна маса 276.06, [MH] -275.0562, структурна формула показана на рисунку 1. Teadenols мають циклічні групи, подібні до Ring та C. похідні. Teadenol A і Teadenol B можна біосинтезувати від EGCG та GCG відповідно.

У подальших дослідженнях було встановлено, що Teadenols має біологічну активність, такі як сприяння секреції адипонектину, інгібування експресії та відбілювання білкового тирозин фосфатази 1b (PTP1B), що привернуло увагу багатьох дослідників. Адипонектин є високоспецифічним поліпептидом жирової тканини, що може значно зменшити частоту метаболічних розладів при діабеті II типу. В даний час PTP1B визнаний терапевтичною мішенню для діабету та ожиріння, що свідчить про те, що Teadenols має потенційні гіпоглікемічні та схуднення.

У цій роботі було розглянуто виявлення вмісту, біосинтез, тотальний синтез та біоактивність теаденолів у мікробному ферментованому чаї, щоб забезпечити наукову основу та теоретичну довідку щодо розвитку та використання теаденолів.

▲ ta Фізична картина

01

Виявлення теаденолів у мікробних ферментованих чаю

Після того, як Teadenols були отримані від Aspergillus sp (PK-1, фермерського AP-21280) ферментованого чаю вперше, для вивчення теаденолів HPLC та LC-MS/MS були використані для вивчення Teadenol в різних видах чаю. Дослідження показали, що теаденоли в основному існують у мікробному ферментованому чаю.

▲ TA, ТБ рідинна хроматограма

▲ мас -спектрометрія мікробного ферментованого чаю та ТА та туберкульозу

Aspergillus oryzae SP.PK-1, FARM AP-21280, Aspergillus oryzae sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus awamori sp.SK-1, Aspergillus oryzae Sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus oryzae sp.SK-1, NBRS 4122), Eurotium sp. KA-1, Farm AP-21291, різні концентрації теаденолів були виявлені у ферментованому чайному Кіппукуху, Саріусосо, Ямабукінадешико, Сурирібіджін та Куроямеха, Гентоку-Ча, продані в Японії, і в готуваному чаю з чаю Ліуао та Чай Фу-Фу з Китаю.

Вміст теаденолів у різних чаї різний, що, як вважається, викликається різними умовами обробки та умовами бродіння.

Подальші дослідження показали, що вміст теаденолів у чайних листках без переробки мікробних бродіння, таких як зелений чай, чорний чай, чай з улун та білий чай, був надзвичайно низьким, в основному нижче межі виявлення. Вміст теаденолу в різних чайних листках показаний у таблиці 1.

02

Біоактивність теаденолів

Дослідження показали, що теаденоли можуть сприяти схудненню, боротися з діабетом, боротися з окисленням, інгібувати проліферацію ракових клітин та відбілювати шкіру.

Teadenol A може сприяти секреції адипонектину. Адипонектин - це ендогенний пептид, що секретується адипоцитами та дуже специфічною для жирової тканини. Він дуже негативно корелює з вісцеральною жировою тканиною і має протизапальні та протиатерациклеротичні властивості. Тож Teadenol A має потенціал схуднути.

Teadenol A також інгібує експресію білкової тирозинфосфатази 1b (PTP1B), класичної фосфатази, що не рецептор, в сімействі фосфатази білкового тирозину, яка відіграє важливу негативну роль в сигналізації інсуліну і в даний час визнається терапевтичною мішенню діабету. Teadenol A може позитивно регулювати інсулін шляхом інгібування експресії PTP1B. Тим часом Томотака та ін. Показали, що теаденол А-це ліганд рецептора жирної кислоти довгих ланцюгів GPR120, який може безпосередньо зв'язувати та активувати GPR120 та сприяти секреції інсулінового гормону GLP-1 в кишкові ендокринні клітини STC-1. GLP-1 гальмує апетит і збільшує секрецію інсуліну, демонструючи антидіабетичні ефекти. Тому Teadenol A має потенційний антидіабетичний ефект.

Значення IC50 активності від очищення DPPH та активність відбиття аніонів супероксиду аніонів Teadenol A склали 64,8 мкг/мл та 3,335 мг/мл відповідно. Значення IC50 загальної антиоксидантної здатності та потужності водопостачання становили 17,6 О/мл та 12 О/мл відповідно. Також було показано, що чайний екстракт, що містить Teadenol B, має високу антипроліферуючу активність проти клітин раку товстої кишки HT-29, і інгібує клітини раку товстої кишки HT-29 за рахунок підвищення рівня експресії каспази-3/7, каспази-8 та каспази-9, смерті рецепторів та мітохондріального апоптозу.

Крім того, теаденоли - це клас поліфенолів, який може відбілювати шкіру, інгібуючи активність меланоцитів та синтез меланіну.

03

Синтез теаденолів

Як видно з даних досліджень у таблиці 1, Teadenol в чай ​​з мікробним бродінням має низький вміст та високу вартість збагачення та очищення, що важко задовольнити потреби поглиблених досліджень та розробки додатків. Тому вчені провели дослідження синтезу таких речовин з двох напрямків біотрансформації та хімічного синтезу.

Wulandari та ін. Прищеплений Aspergillus sp (PK-1, фермерський AP-21280) у змішаному розчині стерилізованого EGCG та GCG. Після 2 тижнів культури при 25 ℃, ВЕРХ використовували для аналізу складу культурального середовища. Були виявлені Teadenol A та Teadenol B. Пізніше Aspergillus oryzae A. awamori (NRIB-2011) та Aspergillus oryzae A. Kawachii (IFO-4308) були прищеплені в суміш автоклава EGCG та GCG відповідно, використовуючи той самий метод. Teadenol A і Teadenol B виявляли в обох середовищах. Ці дослідження продемонстрували, що мікробна трансформація EGCG та GCG може виробляти Teadenol A та Teadenol B. Song et al. використовували EGCG як сировину та прищеплювали Aspergillus sp для вивчення оптимальних умов для виробництва Teadenol A та Teadenol B за допомогою рідкої та твердої культури. Результати показали, що модифіковане середовище Czapek-Dox, що містить 5% EGCG та 1% зеленого чайного порошку, мали найвищий вихід. Було встановлено, що додавання порошку зеленого чаю безпосередньо не впливає на виробництво Teadenol A та Teadenol B, але в основному спричинило збільшення кількості біосинтази. Крім того, Yoshida та ін. Синтезований Teadenol A і Teadenol B від флороглюцинолу. Основними етапами синтезу були асиметрична каталітична реакція α -амінокси -каталітичної реакції органічних каталітичних альдегідів та внутрішньомолекулярна заміна аллілу фенолу, каталізованого паладієм.

▲ Електронна мікроскопія процесу бродіння чаю

04

Дослідження прикладних теаденолів

Завдяки значній біологічній активності Teadenols застосовувались у фармацевтичній, харчовій їжі та кормах, косметиці, реагентах на виявлення та інших галузях.

У харчовому полі є пов'язані продукти, що містять теаденоли, такі як чай з японського схуднення та ферментовані чайні поліфеноли. Крім того, Yanagida та ін. підтвердив, що чайні екстракти, що містять Teadenol A та Teadenol B, можуть бути застосовані до переробки продуктів харчування, приправ, добавок для здоров'я, кормів для тварин та косметики. Ito та ін. Підготував шкірний актуальний засіб, що містить теаденоли з сильним відбілюючим ефектом, гальмуванням вільних радикалів та ефектом проти зморшок. Він також має вплив на обробку вугрів, зволоження, посилення бар'єрної функції, інгібування запалення ультрафіолетового ультрафіолетового випромінювання та болячки проти тиску.

У Китаї теаденоли називають чайним фу. Дослідники провели безліч досліджень на чайних екстрактах або складних формулах, що містять чай A та Fu Tea B з точки зору зниження ліпідів крові, втрату ваги, цукру в крові, гіпертонії та пом'якшувальних судин. Чай з високою чистотою Фу очищається і готується Чжао Мінг та ін. можна використовувати для приготування антиліпідних лікарських засобів. Він Чіхонг та ін. Виготовлені чайні капсули, таблетки або гранули, що містять темний чай Anhua з Fu A і Fu B, Gynostema Pentaphylla, Rhizoma Orientalis, Ophiopogon та інші лікарські та харчові гомологічні продукти, які мають очевидний та тривалий вплив на втрату ваги та зниження ліпідів для всіх видів ожиріння. Tan Xiao 'AO підготував чай ​​Фужхуан з фужуаном А та Фужуань В, який легко вбирати людським організмом і має очевидний вплив на зменшення гіперліпідемії, гіперглікемії, гіпертензії та пом'якшення кровоносних судин.

05

“Мова

Teadenols-це похідні катехіну для поділу B-кільця, що існують у мікробному ферментованому чаю, які можна отримати з мікробної трансформації епігаллокатехінового галату або від загального синтезу флороглюцинолу. Дослідження показали, що теаденоли містяться в різних мікробних ферментованих чаї. Продукти включають чай з ферментів Aspergillus Niger, Aspergillus Oryzae Fermented Tea, Aspergillus Oryzae Fermented Tea, Sachinella Fermented Tea, Kippukucha (Японія), Саріусосо (Японія), Ямабукінадешико (Японія), Сурибіїн (Японія), Куройамеха (Японія) (Японія), Гойші-Ча (Японія), чай з любао та цегляний чай Fu, але вміст теаденолів у різних чаї суттєво відрізняється. Вміст Teadenol A і B становив від 0,01% до 6,98% та 0,01% до 0,54% відповідно. У той же час, улун, білі, зелені та чорні чаї не містять цих сполук.

Що стосується сучасних досліджень, то дослідження теаденолів все ще обмежені, що включають лише джерело, зміст, біосинтез та тотальний синтетичний шлях, а також його механізм дії та розробки та застосування все ще потребує багато досліджень. За допомогою подальших досліджень сполуки Teadenols матимуть більшу цінність розробки та широкі перспективи застосування.