ชาเป็นหนึ่งในสามเครื่องดื่มหลักของโลกที่อุดมไปด้วยโพลีฟีนอล ซึ่งมีสารต้านอนุมูลอิสระ ต้านมะเร็ง ต้านไวรัส ภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำ ภาวะไขมันในเลือดต่ำ และกิจกรรมทางชีวภาพอื่นๆ ตลอดจนหน้าที่ในการดูแลสุขภาพ ชาสามารถแบ่งออกเป็นชาไม่หมัก ชาหมัก และชาหลังการหมักตามเทคโนโลยีการประมวลผลและระดับของการหมัก ชาหลังหมัก หมายถึง ชาที่จุลินทรีย์มีส่วนร่วมในการหมัก เช่น ชาปรุงสุก Pu'er, ชา Fu Brick, ชา Liubao ที่ผลิตในจีน และ Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin และ Kuroyamecha ที่ผลิตในญี่ปุ่น ชาหมักจุลินทรีย์เหล่านี้เป็นที่ชื่นชอบของผู้คนเนื่องจากผลในการดูแลสุขภาพ เช่น การลดไขมันในเลือด น้ำตาลในเลือด และคอเลสเตอรอล

หลังจากการหมักจุลินทรีย์ โพลีฟีนอลของชาในชาจะถูกเปลี่ยนรูปโดยเอนไซม์ และโพลีฟีนอลจำนวนมากที่มีโครงสร้างใหม่จะถูกสร้างขึ้น Teadenol A และ Teadenol B เป็นอนุพันธ์ของโพลีฟีนอลที่แยกได้จากชาหมักด้วยเชื้อรา Aspergillus sp (PK-1, FARM AP-21280) ในการศึกษาต่อมา ตรวจพบในชาหมักปริมาณมาก Teadenols มีสเตอริโอไอโซเมอร์สองตัวคือ cis-Teadenol A และ trans-Teadenol B สูตรโมเลกุล C14H12O6 น้ำหนักโมเลกุล 276.06, [MH]-275.0562 สูตรโครงสร้างแสดงในรูปที่ 1 Teadenols มีกลุ่มไซคลิกคล้ายกับ a-ring และ C- โครงสร้างวงแหวนของฟลาเวน 3-แอลกอฮอล์ และเป็นคาเทชินฟิชชันแบบบีริง อนุพันธ์ Teadenol A และ Teadenol B สามารถสังเคราะห์ทางชีวภาพได้จาก EGCG และ GCG ตามลำดับ

ในการศึกษาต่อมา พบว่า Teadenols มีฤทธิ์ทางชีวภาพ เช่น ส่งเสริมการหลั่ง adiponectin ยับยั้งการแสดงออกของโปรตีนไทโรซีนฟอสฟาเตส 1B (PTP1B) และการฟอกสีฟัน ซึ่งดึงดูดความสนใจของนักวิจัยหลายคน Adiponectin เป็นโพลีเปปไทด์ที่มีความจำเพาะสูงต่อเนื้อเยื่อไขมัน ซึ่งสามารถลดอุบัติการณ์ของความผิดปกติของการเผาผลาญในผู้ป่วยเบาหวานชนิดที่ 2 ได้อย่างมีนัยสำคัญ ปัจจุบัน PTP1B ได้รับการยอมรับว่าเป็นเป้าหมายในการรักษาโรคเบาหวานและโรคอ้วน ซึ่งบ่งชี้ว่า Teadenols มีฤทธิ์ลดน้ำตาลในเลือดและการลดน้ำหนัก

ในบทความนี้ จะมีการทบทวนการตรวจจับเนื้อหา การสังเคราะห์ทางชีวภาพ การสังเคราะห์ทั้งหมด และฤทธิ์ทางชีวภาพของทีเดนอลในชาหมักด้วยจุลินทรีย์ เพื่อให้พื้นฐานทางวิทยาศาสตร์และการอ้างอิงทางทฤษฎีสำหรับการพัฒนาและการใช้ประโยชน์ของทีเดนอล

▲ TA ภาพทางกายภาพ

01

การตรวจหาทีเดนอลในชาหมักจุลินทรีย์

หลังจากได้รับ Teadenols จากชาหมัก Aspergillus SP (PK-1, FARM AP-21280) เป็นครั้งแรก จึงมีการใช้เทคนิค HPLC และ LC-MS/MS เพื่อศึกษา Teadenols ในชาประเภทต่างๆ การศึกษาพบว่า Teadenols มีอยู่ในชาหมักจุลินทรีย์เป็นหลัก

▲ TA, โครมาโตกราฟีของเหลว TB

▲ แมสสเปกโตรเมตรีของชาหมักจุลินทรีย์และ TA และ TB

Aspergillus oryzae SP.PK-1, FARM AP-21280, Aspergillus oryzae sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus awamori sp.SK-1, Aspergillus oryzae Sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus oryzae sp.SK-1 , NBRS 4122), ยูโรเทียม เอสพี Ka-1, FARM AP-21291 ตรวจพบความเข้มข้นต่างๆ ของ Teadenols ในชาหมัก Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin และ Kuroyamecha, gentoku-cha ที่ขายในญี่ปุ่น และในชาปรุงสุกของ Pu erh, Liubao tea และ Fu Brick ชาของจีน

ปริมาณทีเดนอลในชาแต่ละชนิดมีความแตกต่างกัน ซึ่งคาดการณ์ว่าอาจมีสาเหตุจากสภาวะการแปรรูปและสภาวะการหมักที่แตกต่างกัน

การศึกษาเพิ่มเติมแสดงให้เห็นว่าปริมาณทีเดนอลในใบชาที่ไม่มีการหมักด้วยจุลินทรีย์ เช่น ชาเขียว ชาดำ ชาอูหลง และชาขาว มีค่าต่ำมาก โดยพื้นฐานแล้วต่ำกว่าขีดจำกัดการตรวจจับ ปริมาณทีเดนอลในใบชาต่างๆ แสดงไว้ในตารางที่ 1

02

ฤทธิ์ทางชีวภาพของ Teadenols

การศึกษาพบว่า Teadenols สามารถส่งเสริมการลดน้ำหนัก ต่อสู้กับโรคเบาหวาน ต่อสู้กับการเกิดออกซิเดชัน ยับยั้งการแพร่กระจายของเซลล์มะเร็ง และทำให้ผิวขาวขึ้น

Teadenol A สามารถส่งเสริมการหลั่ง adiponectin Adiponectin เป็นเปปไทด์ภายนอกที่ถูกหลั่งโดย adipocytes และมีความจำเพาะสูงต่อเนื้อเยื่อไขมัน มีความสัมพันธ์เชิงลบอย่างมากกับเนื้อเยื่อไขมันอวัยวะภายใน และมีคุณสมบัติต้านการอักเสบและต่อต้านหลอดเลือด ดังนั้น Teadenol A จึงมีศักยภาพในการลดน้ำหนักได้

นอกจากนี้ Teadenol A ยังยับยั้งการแสดงออกของโปรตีนไทโรซีนฟอสฟาเตส 1B (PTP1B) ซึ่งเป็นไทโรซีนฟอสฟาเตสที่ไม่ใช่ตัวรับคลาสสิกในตระกูลโปรตีนไทโรซีนฟอสฟาเตส ซึ่งมีบทบาทสำคัญในเชิงลบในการส่งสัญญาณอินซูลิน และปัจจุบันได้รับการยอมรับว่าเป็นเป้าหมายในการรักษาโรคเบาหวาน Teadenol A สามารถควบคุมอินซูลินในเชิงบวกได้โดยการยับยั้งการแสดงออกของ PTP1B ในขณะเดียวกัน TOMOTAKA และคณะ แสดงให้เห็นว่า Teadenol A เป็นลิแกนด์ของตัวรับกรดไขมันสายยาว GPR120 ซึ่งสามารถจับและกระตุ้น GPR120 ได้โดยตรง และส่งเสริมการหลั่งฮอร์โมนอินซูลิน GLP-1 ในเซลล์ต่อมไร้ท่อ STC-1 ในลำไส้ Glp-1 ยับยั้งความอยากอาหารและเพิ่มการหลั่งอินซูลิน มีฤทธิ์ต้านเบาหวาน ดังนั้น Teadenol A จึงมีฤทธิ์ต้านเบาหวานได้

ค่า IC50 ของฤทธิ์การกำจัด DPPH และกิจกรรมการกำจัดอนุมูลของซูเปอร์ออกไซด์แอนไอออนของทีเดนอล A คือ 64.8 ไมโครกรัม/มิลลิลิตร และ 3.335 มิลลิกรัม/มิลลิลิตร ตามลำดับ ค่า IC50 ของความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระทั้งหมดและความสามารถในการจ่ายไฮโดรเจนคือ 17.6 U/mL และ 12 U/mL ตามลำดับ นอกจากนี้ยังแสดงให้เห็นว่าสารสกัดจากชาที่มี Teadenol B มีฤทธิ์ต้านการแพร่กระจายสูงต่อเซลล์มะเร็งลำไส้ใหญ่ HT-29 และยับยั้งเซลล์มะเร็งลำไส้ใหญ่ HT-29 โดยการเพิ่มระดับการแสดงออกของ caspase-3/7, caspase-8 และ Caspase -9 การตายของตัวรับและวิถีการตายของเซลล์แบบไมโตคอนเดรีย

นอกจากนี้ Teadenols ยังเป็นโพลีฟีนอลประเภทหนึ่งที่สามารถทำให้ผิวขาวขึ้นได้โดยการยับยั้งการทำงานของเม็ดสีเมลาโนไซต์และการสังเคราะห์เมลานิน

03

การสังเคราะห์ทีเดนอล

ดังที่เห็นได้จากข้อมูลการวิจัยในตารางที่ 1 Teadenols ในชาหมักจุลินทรีย์มีปริมาณน้อยและมีต้นทุนในการเพิ่มคุณค่าและการทำให้บริสุทธิ์สูง ซึ่งเป็นเรื่องยากที่จะตอบสนองความต้องการในการวิจัยเชิงลึกและการพัฒนาแอปพลิเคชัน ดังนั้นนักวิชาการจึงได้ทำการศึกษาเกี่ยวกับการสังเคราะห์สารดังกล่าวจากการเปลี่ยนรูปทางชีวภาพและการสังเคราะห์ทางเคมีในสองทิศทาง

วูลันดาริ และคณะ เพาะเชื้อ Aspergillus SP (PK-1, FARM AP-21280) ในสารละลายผสมของ EGCG และ GCG ที่ผ่านการฆ่าเชื้อแล้ว หลังจากการเพาะเลี้ยงเป็นเวลา 2 สัปดาห์ที่อุณหภูมิ 25 ℃ HPLC จะถูกนำมาใช้ในการวิเคราะห์องค์ประกอบของอาหารเลี้ยงเชื้อ ตรวจพบ Teadenol A และ Teadenol B ต่อมาได้เพาะเชื้อ Aspergillus oryzae A. Awamori (NRIB-2061) และ Aspergillus oryzae A. Kawachii (IFO-4308) ลงในส่วนผสม A ของ Autoclave EGCG และ GCG ตามลำดับ โดยใช้วิธีการเดียวกัน ตรวจพบ Teadenol A และ Teadenol B ในตัวกลางทั้งสอง การศึกษาเหล่านี้แสดงให้เห็นว่าการเปลี่ยนแปลงของจุลินทรีย์ของ EGCG และ GCG สามารถผลิต Teadenol A และ Teadenol B. SONG และคณะ ใช้ EGCG เป็นวัตถุดิบและฉีดเชื้อ Aspergillus sp เพื่อศึกษาสภาวะที่เหมาะสมสำหรับการผลิต Teadenol A และ Teadenol B โดยการเพาะเลี้ยงของเหลวและของแข็ง ผลการวิจัยพบว่าอาหารเลี้ยงเชื้อ CZapEK-DOX ที่ดัดแปลงซึ่งมี EGCG 5% และผงชาเขียว 1% ให้ผลผลิตสูงสุด พบว่าการเติมผงชาเขียวไม่ได้ส่งผลโดยตรงต่อการผลิต Teadenol A และ Teadenol B แต่กระตุ้นให้เกิดปริมาณ biosynthase เพิ่มขึ้นเป็นหลัก นอกจากนี้ YOSHIDA และคณะ สังเคราะห์ Teadenol A และ Teadenol B จาก phloroglucinol ขั้นตอนสำคัญของการสังเคราะห์คือปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยา α -aminoxy แบบอสมมาตรของอัลดีไฮด์เร่งปฏิกิริยาอินทรีย์และการทดแทนอัลลิลในโมเลกุลของฟีนอลที่เร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม

▲ กล้องจุลทรรศน์อิเล็กตรอนของกระบวนการหมักชา

04

การศึกษาการประยุกต์ใช้ทีเดนอล

เนื่องจากฤทธิ์ทางชีวภาพที่สำคัญ Teadenols จึงถูกนำมาใช้ในยา อาหาร และอาหาร เครื่องสำอาง สารรีเอเจนต์ในการตรวจจับ และสาขาอื่นๆ

มีผลิตภัณฑ์ที่เกี่ยวข้องที่มี Teadenols ในด้านอาหาร เช่น ชาสลิมมิ่งญี่ปุ่น และโพลีฟีนอลของชาหมัก นอกจากนี้ ยานางิดะ และคณะ ยืนยันว่าสารสกัดจากชาที่มี Teadenol A และ Teadenol B สามารถนำไปใช้ในการแปรรูปอาหาร เครื่องปรุงรส อาหารเสริมเพื่อสุขภาพ อาหารสัตว์ และเครื่องสำอางได้ อิโตะ และคณะ เตรียมสารเฉพาะที่สำหรับผิวที่มี Teadenols ซึ่งมีฤทธิ์ทำให้ผิวขาวกระจ่างใส มีฤทธิ์ยับยั้งอนุมูลอิสระและมีฤทธิ์ต่อต้านริ้วรอย นอกจากนี้ยังมีผลในการรักษาสิว เพิ่มความชุ่มชื้น เสริมการทำงานของอุปสรรค ยับยั้งการอักเสบที่เกิดจากรังสียูวี และป้องกันแผลกดทับ

ในประเทศจีน Teadenols เรียกว่าชาฟู นักวิจัยได้ทำการศึกษามากมายเกี่ยวกับสารสกัดจากชาหรือสูตรสารประกอบที่มี fu tea A และ Fu tea B ในแง่ของการลดไขมันในเลือด การลดน้ำหนัก น้ำตาลในเลือด ความดันโลหิตสูง และทำให้หลอดเลือดอ่อนตัวลง ชาฟูที่มีความบริสุทธิ์สูง A บริสุทธิ์และเตรียมโดย Zhao Ming และคณะ สามารถใช้ในการเตรียมยาต้านไขมันได้ เหอจือหง และคณะ ผลิตชาแคปซูล เม็ด หรือเม็ดที่ประกอบด้วยชาดำ anhua ของ Fu A และ Fu B, gynostema pentaphylla, Rhizoma orientalis, ophiopogon และผลิตภัณฑ์ยาและอาหารอื่น ๆ ที่คล้ายคลึงกัน ซึ่งมีผลกระทบที่ชัดเจนและยั่งยืนต่อการลดน้ำหนักและการลดไขมันสำหรับโรคอ้วนทุกประเภท ประชากร. Tan Xiao 'ao เตรียมชา fuzhuan ด้วย fuzhuan A และ Fuzhuan B ซึ่งร่างกายมนุษย์ดูดซึมได้ง่ายและมีผลอย่างเห็นได้ชัดในการลดไขมันในเลือดสูง น้ำตาลในเลือดสูง ความดันโลหิตสูง และทำให้หลอดเลือดอ่อนตัวลง

05

"ภาษา

Teadenols เป็นอนุพันธ์ของคาเทชินจากฟิชชันของบีริงที่มีอยู่ในชาหมักจุลินทรีย์ ซึ่งสามารถได้รับจากการเปลี่ยนแปลงของจุลินทรีย์ใน epigallocatechin gallate หรือจากการสังเคราะห์โฟลโรกลูซิโนลทั้งหมด การศึกษาพบว่า Teadenols มีอยู่ในชาหมักจุลินทรีย์หลายชนิด ผลิตภัณฑ์ ได้แก่ ชาหมัก Aspergillus Niger, ชาหมัก Aspergillus oryzae, ชาหมัก Aspergillus oryzae, ชาหมัก Sachinella, Kippukucha (ญี่ปุ่น), Saryusoso (ญี่ปุ่น), Yamabukinadeshiko (ญี่ปุ่น), Suraribijin (ญี่ปุ่น), Kuroyamecha (ญี่ปุ่น), Gentok U- cha (ญี่ปุ่น), Awa-Bancha (ญี่ปุ่น), Goishi-cha (ญี่ปุ่น), ชาผู่เอ๋อ, ชาลิ่วเป่า และชาฟูบริค แต่เนื้อหาของชาเดนอลในชาต่างๆ นั้นแตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญ ปริมาณ Teadenol A และ B อยู่ระหว่าง 0.01% ถึง 6.98% และ 0.01% ถึง 0.54% ตามลำดับ ในขณะเดียวกัน ชาอูหลง ชาขาว ชาเขียว และชาดำ ก็ไม่มีสารเหล่านี้

สำหรับการวิจัยในปัจจุบัน การศึกษาเกี่ยวกับ Teadenols ยังมีจำกัด โดยเกี่ยวข้องกับแหล่งที่มา เนื้อหา การสังเคราะห์ทางชีวภาพ และวิถีการสังเคราะห์ทั้งหมดเท่านั้น และกลไกการออกฤทธิ์ การพัฒนา และการประยุกต์ใช้ยังคงต้องการการวิจัยจำนวนมาก จากการวิจัยเพิ่มเติม สารประกอบ Teadenols จะมีมูลค่าการพัฒนามากขึ้นและมีโอกาสนำไปใช้ในวงกว้างมากขึ้น