Te är en av världens tre stora drycker, rika på polyfenoler, med antioxidant, anti-cancer, antivirus, hypoglykemisk, hypolipidemisk och andra biologiska aktiviteter och hälsovårdsfunktioner. Te kan delas upp i icke-fermenterat te, fermenterat te och post-fermenterat te enligt dess bearbetningsteknik och jäsningsgrad. Post-fermenterat te hänvisar till te med mikrobiellt deltagande i jäsning, såsom pu 'er kokt te, fu tegelte, liubao te producerat i Kina och Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin och Kuroyamecha producerade i Japan. Dessa mikrobiella fermenterade te är älskade av människor för deras hälsovårdseffekter, såsom att sänka blodfett, blodsocker och kolesterol.

Efter mikrobiell jäsning transformeras te -polyfenoler i te av enzymer och många polyfenoler med nya strukturer bildas. Teadenol A och teadenol B är polyfenolderivat isolerade från fermenterat te med Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280). I en efterföljande studie detekterades det i stora mängder fermenterat te. Teadenols have two stereoisomers, cis-Teadenol A and trans-Teadenol B. Molecular formula C14H12O6, molecular weight 276.06, [MH]-275.0562, structural formula is shown in Figure 1. Teadenols have cyclic groups similar to the a-ring and C-ring structures of flavane 3-alcohols and are b-ring fission catechins derivat. Teadenol A och Teadenol B kan biosyntes från EGCG respektive GCG.

I efterföljande studier konstaterades att teadenoler hade biologiska aktiviteter såsom att främja adiponektinsekretion, vilket hämmar proteintyrosinfosfatas 1B (PTP1B) uttryck och blekning, vilket lockade uppmärksamheten hos många forskare. Adiponectin är en mycket specifik polypeptid för fettvävnad, vilket kan minska förekomsten av metaboliska störningar vid typ II -diabetes. PTP1B är för närvarande erkänt som ett terapeutiskt mål för diabetes och fetma, vilket indikerar att teadenoler har potentiella hypoglykemiska effekter och viktminskningseffekter.

I detta dokument granskades innehållsdetektering, biosyntes, total syntes och bioaktivitet av teadenoler i mikrobiellt fermenterat te för att ge vetenskaplig grund och teoretisk referens för utveckling och användning av teadenoler.

▲ ta fysisk bild

01

Upptäckt av teadenoler i mikrobiellt fermenterat te

Efter att teadenoler erhölls från Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280) fermenterat te för första gången användes HPLC- och LC-MS/MS-tekniker för att studera teadenoler i olika typer av te. Studier har visat att teadenoler huvudsakligen finns i mikrobiellt fermenterat te.

▲ TA, TB vätskekromatogram

▲ masspektrometri av mikrobiellt fermenterat te och TA och TB

Aspergillus Oryzae SP.PK-1, Farm AP-21280, Aspergillus Oryzae Sp.Ao-1, NBRS 4214, Aspergillus Aworii sp.sk-1, Aspergillus oryzae sp.ao-1, NBRS 4214, Aspergillus oryzae Sp.Sk-1, NBREBER 412), EUROTIUM SP. KA-1, Farm AP-21291, olika koncentrationer av teadenoler detekterades i det fermenterade teet Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin och Kuroyamecha, Gentoku-cha sålde i Japan och i det tillagade teet av Pu erh, Liubao och Fu Brick.

Innehållet i teadenoler i olika teer är olika, vilket spekuleras för att orsakas av de olika bearbetningsförhållandena och jäsningsförhållandena.

Ytterligare studier visade att innehållet i teadenoler i teblad utan mikrobiell fermenteringsbehandling, såsom grönt te, svart te, oolong te och vitt te, var extremt lågt, i princip under detektionsgränsen. Teadenolinnehåll i olika teblad visas i tabell 1.

02

Bioaktivitet av teadenoler

Studier har visat att teadenoler kan främja viktminskning, bekämpa diabetes, bekämpa oxidation, hämma spridningen av cancerceller och bleka hud.

Teadenol A kan främja adiponectinsekretion. Adiponectin är en endogen peptid utsöndrad av adipocyter och mycket specifikt för fettvävnad. Det är mycket negativt korrelerat med visceral fettvävnad och har antiinflammatoriska och anti-aterosklerotiska egenskaper. Så Teadenol A har potential att gå ner i vikt.

Teadenol A hämmar också uttrycket av proteintyrosinfosfatas 1B (PTP1B), en klassisk icke-receptortyrosinfosfatas i proteintyrosinfosfatasfamiljen, som spelar en viktig negativ roll i insulinsignalering och är för närvarande erkänt som ett terapeutiskt mål för diabetes. Teadenol A kan positivt reglera insulin genom att hämma PTP1B -uttryck. Under tiden Tomotaka et al. visade att teadenol A är en ligand av långkedjig fettsyrareceptor GPR120, som direkt kan binda och aktivera GPR120 och främja utsöndring av insulinhormon GLP-1 i tarmens endokrina STC-1-celler. GLP-1 hämmar aptit och ökar insulinsekretion, vilket visar anti-diabetiska effekter. Därför har teadenol A en potentiell antidiabetisk effekt.

IC50 -värdena för DPPH -rensningsaktivitet och superoxid -anjonradikal rensningsaktivitet av teadenol A var 64,8 μg/ml respektive 3,335 mg/ml. IC50 -värdena för total antioxidantkapacitet och väteförsörjningskapacitet var 17,6 U/ml respektive 12 U/ml. Det har också visats att TEA-extrakt som innehåller teadenol B har hög anti-prolifererande aktivitet mot HT-29 koloncancerceller och hämmar HT-29 koloncancerceller genom att öka expressionsnivåerna för caspase-3/7, caspase-8 och caspase-9, receptordöd och mitokondriell apoptosväg.

Dessutom är teadenoler en klass av polyfenoler som kan bleka huden genom att hämma melanocytaktivitet och melaninsyntes.

03

Syntesen av teadenoler

Som framgår av forskningsdata i tabell 1 har teadenoler i mikrobiellt jäsningste lågt innehåll och höga kostnader för anrikning och rening, vilket är svårt att tillgodose behoven av djupgående forskning och applikationsutveckling. Därför har forskare genomfört studier om syntesen av sådana ämnen från två riktningar för biotransformation och kemisk syntes.

Wulandari et al. inokulerad Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280) i den blandade lösningen av steriliserad EGCG och GCG. Efter 2 veckors kultur vid 25 ℃ användes HPLC för att analysera sammansättningen av odlingsmedium. Teadenol A och Teadenol B detekterades. Senare inokulerades Aspergillus oryzae A. Awamori (NRIB-2061) och Aspergillus oryzae A. kawachii (IFO-4308) i en blandning av autoklav EGCG respektive GCG med samma metod. Teadenol A och Teadenol B detekterades i båda mediet. Dessa studier har visat att mikrobiell transformation av EGCG och GCG kan producera Teadenol A och Teadenol B. Song et al. använde EGCG som råmaterial och ympat Aspergillus SP för att studera de optimala förhållandena för teadenol A och teadenol B -produktion med flytande och solid kultur. Resultaten visade att det modifierade CZAPEK-DOX-mediet innehållande 5% EGCG och 1% grönt te-pulver hade det högsta utbytet. Det konstaterades att tillsatsen av grönt te -pulver inte direkt påverkade produktionen av teadenol A och teadenol B, men främst inducerade en ökning av mängden biosyntas. Dessutom har Yoshida et al. Syntetiserad teadenol A och teadenol B från floroglucinol. De viktigaste stegen för syntesen var asymmetrisk a -aminoxi -katalytisk reaktion av organiska katalytiska aldehyder och intramolekylär allylsubstitution av palladiumkatalyserad fenol.

▲ elektronmikroskopi av tefermenteringsprocess

04

Applikationsstudie av teadenoler

På grund av dess betydande biologiska aktivitet har teadenoler använts i farmaceutiska, mat och foder, kosmetika, detekteringsreagens och andra fält.

Det finns relaterade produkter som innehåller teadenoler i livsmedelsfältet, såsom japansk bantningste och fermenterade te -polyfenoler. Dessutom har Yanagida et al. bekräftade att te -extrakt som innehöll teadenol A och teadenol B kunde appliceras på bearbetning av mat, kryddor, hälsotillskott, djurfoder och kosmetika. Ito et al. framställde ett topiskt hudmedel som innehåller teadenoler med stark blekningseffekt, fri radikal hämning och anti-rynkeffekt. Det har också effekterna av att behandla akne, fuktgivande, förbättra barriärfunktionen, hämma UV-härledd inflammation och anti-trycksår.

I Kina kallas teadenoler fu te. Forskare har genomfört en hel del studier på te -extrakt eller sammansatta formler som innehåller Fu Tea A och Fu Tea B när det gäller att sänka blodlipider, viktminskning, blodsocker, hypertoni och mjukande blodkärl. Fu-te med hög renhet är en renad och framställd av Zhao Ming et al. kan användas för beredning av antilipidläkemedel. Han Zhihong et al. Tillverkade tekapslar, surfplattor eller granuler som innehåller Anhua Dark Tea of ​​Fu A och Fu B, Gynostema Pentafylla, Rhizoma orientalis, Ophiopogon och andra medicinska och livsmedelshomologiprodukter, som har uppenbara och varaktiga effekter på viktminskning och lipidreduktion för alla typer av obese människor. Tan Xiao 'Ao förberedde Fuzhuan -teet med Fuzhuan A och Fuzhuan B, som är lätt att absorberas av människokroppen och har uppenbara effekter på att minska hyperlipidemi, hyperglykemi, hypertoni och mjukande blodkärl.

05

"Språk

Teadenoler är B-ring fissionskatekinderivat som finns i mikrobiellt fermenterat te, som kan erhållas från mikrobiell transformation av epigallokatekingallat eller från den totala syntesen av floroglucinol. Studier har visat att teadenoler finns i olika mikrobiella fermenterade teer. The products include Aspergillus Niger fermented tea, Aspergillus oryzae fermented tea, Aspergillus oryzae fermented tea, Sachinella fermented tea, Kippukucha (Japan), Saryusoso (Japan), Yamabukinadeshiko (Japan), Suraribijin (Japan), Kuroyamecha (Japan), Gentok U-cha (Japan), Awa-Bancha (Japan), Goishi-cha (Japan), pu 'er te, liubao te och fu tegelte, men innehållet i teadenoler i olika teer är betydligt olika. Innehållet i Teadenol A och B varierade från 0,01% till 6,98% respektive 0,01% till 0,54%. Samtidigt innehåller oolong, vita, gröna och svarta te dessa föreningar.

När det gäller nuvarande forskning är studier på teadenoler fortfarande begränsade, vilket endast involverar källan, innehållet, biosyntesen och den totala syntetiska vägen, och dess mekanism för handling och utveckling och tillämpning behöver fortfarande mycket forskning. Med den ytterligare forskningen kommer teadenolföreningar att ha större utvecklingsvärde och breda tillämpningsmöjligheter.