Čaj je jedným z troch hlavných nápojov na svete, bohatých na polyfenoly, s antioxidantmi, protirakovinami, antivírusovým, hypoglykemickým, hypolipidemickým a inými biologickými aktivitami a funkciami zdravotnej starostlivosti. Čaj možno rozdeliť na nefermentovaný čaj, fermentovaný čaj a čaj po fermente podľa svojej technológie spracovania a stupňa fermentácie. Po fermentách čaj sa vzťahuje na čaj s mikrobiálnou účasťou na fermentácii, ako je napríklad čaj vareného čaju, čaj z tehla, čaj Liubao vyrobený v Číne a Kipkucha, Saryusoso, Yamabakinadeshiko, Suraribijin a Kuroyamecha v Japonsku. Tieto mikrobiálne fermentované čaje sú milovaní ľuďmi pre svoje účinky zdravotnej starostlivosti, ako je zníženie krvného tuku, hladina cukru v krvi a cholesterol.

Po mikrobiálnej fermentácii sa čajové polyfenoly v čaji transformujú enzýmami a tvoria sa mnoho polyfenolov s novými štruktúrami. Teadenol A a teadenol B sú deriváty polyfenolu izolovaných z fermentovaného čaju s Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280). V následnej štúdii bola detegovaná vo veľkom množstve fermentovaného čaju. Teadenoly majú dva stereoizoméry, cis-teadenol A a teadenol B. Molekulárny vzorec C14H12O6, molekulová hmotnosť 276.06, [MH] -275.0562, štrukturálny recept je znázornený na obrázku 1. Teadenoly majú cyklické skupiny podobné štruktúram a-ringu C-ring a-ring flave-cale ac deriváty. Teadenol A a teadenol B sa môžu biosyntetizovať z EGCG a GCG.

V následných štúdiách sa zistilo, že teadenoly mali biologické aktivity, ako je podpora sekrécie adiponektínu, inhibujúca expresiu proteínovej tyrozín fosfatázy 1B (PTP1B) a bielenie, ktoré priťahujú pozornosť mnohých vedcov. Adiponektín je vysoko špecifický polypeptid na tukové tkanivo, ktoré môže významne znížiť výskyt metabolických porúch pri cukrovke typu II. PTP1B sa v súčasnosti uznáva ako terapeutický cieľ cukrovky a obezity, čo naznačuje, že teadenoly majú potenciálne hypoglykemické účinky a účinky na chudnutie.

V tomto článku sa preskúmala detekcia obsahu, biosyntéza, celková syntéza a biologická aktivita teadenolov v mikrobiálnom fermentovanom čaji, aby sa poskytol vedecký základ a teoretický odkaz na vývoj a využitie teadenolov.

▲ TA fyzický obrázok

01

Detekcia teadenolov v mikrobiálnom fermentovanom čaji

Po tom, čo boli teadenoly získané z fermentovaného čaju Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280) Fermentovaný čaj prvýkrát, sa techniky HPLC a LC-MS/MS použili na štúdium teadenolov v rôznych druhoch čaju. Štúdie ukázali, že teadenoly existujú hlavne v mikrobiálnom fermentovanom čaji.

▲ TA, TB kvapalný chromatogram

▲ Hmotnostná spektrometria mikrobiálneho fermentovaného čaju a TA a TBC

Aspergillus Oryzae sp.pk-1, Farm AP-21280, Aspergillus Oryzae sp.ao-1, NBRS 4214, Aspergillus awamori sp.SK-1, Aspergillus Oryzae sp.ao-1, NBRS 4214, Aspergillus oryzae orryzae sp.SK-1, NBRS 4122), EUROTIU), EUROTIU. KA-1, Farm AP-21291, v fermentovanom čaji Kipkuucha, Saryusoso, Yamabakinadeshiko, Suraribijin a Kuroyamechach, Gentoku-Cha predávané v Japonsku a v varenom čaji Pu Erh, Liubao Tea a Fu-Brick Tea z Číny.

Obsah teadenolov v rôznych čajoch je iný, čo je špekulované ako spôsobené rôznymi podmienkami spracovania a fermentačnými podmienkami.

Ďalšie štúdie ukázali, že obsah teadenolov v čajových listoch bez spracovania mikrobiálnej fermentácie, ako je zelený čaj, čierny čaj, čaj oolong a biely čaj, bol extrémne nízky, v podstate pod detekčným limitom. Obsah teadenolu v rôznych čajových listoch je uvedený v tabuľke 1.

02

Biologická aktivita teadenolov

Štúdie ukázali, že teadenoly môžu podporovať chudnutie, bojovať proti cukrovke, bojovať proti oxidácii, inhibovať proliferáciu rakovinových buniek a bielenie pokožky.

Teadenol A môže podporovať sekréciu adiponektínu. Adiponektín je endogénny peptid vylučovaný adipocytmi a vysoko špecifický pre tukové tkanivo. Je vysoko negatívne korelovaný s viscerálnym tukovým tkanivom a má protizápalové a protitherosklerotické vlastnosti. Takže Teadenol A má potenciál schudnúť.

Teadenol A tiež inhibuje expresiu proteínovej tyrozínfosfatázy 1B (PTP1B), klasického ne-receptorového tyrozínovej fosfatázy v rodine proteínovej tyrozínfosfatázy, ktorá hrá dôležitú negatívnu úlohu pri inzulínovej signalizácii a je v súčasnosti rozpoznávaná ako terapeutický cieľ pre diabetes. Teadenol A môže pozitívne regulovať inzulín inhibíciou expresie PTP1B. Medzitým Tomotaka a kol. ukázali, že teadenol A je ligand receptora mastných kyselín s dlhým reťazcom GPR120, ktorý sa môže priamo viazať a aktivovať GPR120 a podporovať sekréciu glp-1 inzulínového hormónu GLP-1 v bunkách črevnej endokrinnej STC-1. GLP-1 inhibuje chuť do jedla a zvyšuje sekréciu inzulínu, ktorá vykazuje antidiabetické účinky. Preto má teadenol A potenciálny antidiabetický účinok.

Hodnoty IC50 aktivity zachytávajúcej DPPH a aktivity zachytávania aniónového radikálu superoxidu teadenolu A boli 64,8 μg/ml a 3,335 mg/ml. Hodnoty IC50 celkovej antioxidačnej kapacity a kapacity vodíka boli 17,6 U/ml a 12 U/ml. Ukázalo sa tiež, že čajový extrakt obsahujúci teadenol B má vysokú anti-protoliferujúcu aktivitu proti bunkám rakoviny hrubého čreva HT-29 a inhibuje bunky rakoviny hrubého čreva HT-29 zvýšením hladín expresie kaspáz-3/7, kaspázy-8 a kaspázy-9, receptorovej smrti a mitochondriálnej apoptózovej dráhy.

Teadenoly sú navyše triedou polyfenolov, ktoré môžu bieliť pokožku inhibíciou aktivity melanocytov a syntézou melanínu.

03

Syntéza teadenolov

Ako je možné vidieť z výskumných údajov v tabuľke 1, teadenoly v mikrobiálnom fermentačnom čaji majú nízky obsah a vysoké náklady na obohatenie a čistenie, čo je ťažké uspokojiť potreby hĺbkového výskumu a vývoja aplikácií. Preto vedci vykonali štúdie syntézy takýchto látok z dvoch smerov biotransformácie a chemickej syntézy.

Wulandari a kol. Naočkované Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280) v zmiešanom roztoku sterilizovaného EGCG a GCG. Po 2 týždňoch kultúry pri 25 ℃ sa HPLC použil na analýzu zloženia kultivačného média. Detegovali sa teadenol A a teadenol B. Neskôr sa Aspergillus oryzae A. awamori (NRIB-2011) a Aspergillus oryzae A. kawachii (IFO-4308) naočkovali do zmesi autoklávu EGCG a GCG, v danom poradí s použitím rovnakej metódy. Teadenol A a teadenol B boli detegované v oboch médiu. Tieto štúdie preukázali, že mikrobiálna transformácia EGCG a GCG môže produkovať teadenol A a teadenol B. Song et al. Používa sa EGCG ako surovina a naočkované Aspergillus SP na štúdium optimálnych podmienok pre produkciu teadenolu A a teadenolu B tekutou a tuhou kultúrou. Výsledky ukázali, že modifikované médium Czapek-DOX obsahujúce 5% EGCG a 1% prášok zeleného čaju malo najvyšší výťažok. Zistilo sa, že pridanie prášku zeleného čaju neovplyvnilo priamo produkciu teadenolu A a teadenolu B, ale vyvolalo hlavne zvýšenie množstva zapojenej biosyntázy. Okrem toho, Yoshida a kol. Syntetizovaný teadenol A a teadenol B z floroglucinolu. Kľúčovými krokmi syntézy boli asymetrické a -aminoxy katalytickú reakciu organických katalytických aldehydov a intramolekulárna alylová substitúcia fenolu katalyzovaného paládiom.

▲ Elektrónová mikroskopia procesu fermentácie čaju

04

Štúdia aplikácií teadenolov

Vďaka svojej významnej biologickej aktivite sa teadenoly používajú vo farmaceutických, potravinách a krmivách, kozmetike, detekčných činidlách a iných oblastiach.

V potravinárskej oblasti existujú príbuzné výrobky obsahujúce teadenoly, ako je napríklad japonský štíhly čaj a fermentované čajové polyfenoly. Okrem toho, Yanagida a kol. potvrdili, že čajové extrakty obsahujúce teadenol A a teadenol B by sa mohli aplikovať na spracovanie potravín, korenín, doplnkov zdravia, krmiva pre zvieratá a kozmetiky. Ito a kol. Pripravil kožné topické činidlo obsahujúce teadenoly so silným bieliacim účinkom, inhibíciou voľného radikálu a účinkom proti vraždu. Má tiež účinky ošetrenia akné, zvlhčovania, zvýšenia funkcie bariéry, inhibujúceho zápalu odvodeného od UV a vredy proti tlaku.

V Číne sa teadenoly nazývajú čaj Fu. Vedci vykonali veľa štúdií o čajových extraktoch alebo zložených vzorcoch obsahujúcich čaj A a Fu TEA B B, pokiaľ ide o zníženie krvných lipidov, stratu hmotnosti, hladinu cukru v krvi, hypertenziu a zmäkčovanie krvných ciev. Vysoko čistotný čaj Fu čistý a pripravený Zhao Ming et al. Môže sa použiť na prípravu antilipidových liekov. On Zhihong a kol. Vyrobené čajové kapsuly, tablety alebo granule obsahujúce tmavý čaj Anhua Fu A a Fu B, gynostema pentaphylla, Rhizoma Orientalis, Ophiopogon a iné produkty homológie liekov a potravín, ktoré majú zjavné a trvalé účinky na zníženie hmotnosti a redukciu lipidov pre všetkých druhov obéznych osôb. Tan Xiao 'Ao pripravil čaj Fuzhuan s Fuzhuan A a Fuzhuan B, ktorý sa ľahko vstrebáva ľudským telom a má zjavné účinky na zníženie hyperlipidémie, hyperglykémie, hypertenzie a zmierňovania krvných ciev.

05

„Jazyk

Teadenoly sú štiepne deriváty katechínu B-Ring existujúce v mikrobiálnom fermentovanom čaji, ktorý sa dá získať z mikrobiálnej transformácie epigalokatechínového gallátu alebo z celkovej syntézy floroglucinolu. Štúdie ukázali, že teadenoly sú obsiahnuté v rôznych mikrobiálnych fermentovaných čajoch. The products include Aspergillus Niger fermented tea, Aspergillus oryzae fermented tea, Aspergillus oryzae fermented tea, Sachinella fermented tea, Kippukucha (Japan), Saryusoso (Japan), Yamabukinadeshiko (Japan), Suraribijin (Japan), Kuroyamecha (Japan), Gentok U-cha (Japan), Awa-Bancha (Japonsko), Goishi-cha (Japonsko), čaj, čaj z Liubao a čaj z tehla Fu, ale obsah teadenolov v rôznych čajoch sa výrazne líši. Obsah teadenolu A a B sa pohyboval od 0,01% do 6,98% a 0,01% do 0,54%. Zároveň tieto zlúčeniny neobsahujú oolong, biele, zelené a čierne čaje.

Pokiaľ ide o súčasný výskum, štúdie o teadenoloch sú stále obmedzené a zahŕňajú iba zdroj, obsah, biosyntézu a celkovú syntetickú dráhu a jej mechanizmus účinku a vývoja a aplikácie stále potrebuje veľa výskumu. S ďalším výskumom budú mať zlúčeniny Teadenols väčšiu vývojovú hodnotu a rozsiahle vyhliadky na aplikáciu.