Ceaiul este una dintre cele trei băuturi majore din lume, bogate în polifenoli, cu antioxidanți, anti-cancer, antivirus, hipoglicemic, hipolipidemic și alte activități biologice și funcții de îngrijire a sănătății. Ceaiul poate fi împărțit în ceai necunoscut, ceai fermentat și ceai post-fermentat în funcție de tehnologia sa de procesare și gradul de fermentare. Ceaiul post-fermentat se referă la ceai cu participare microbiană la fermentație, cum ar fi ceaiul gătit ER PU, ceaiul de cărămidă FU, ceaiul de liubao produs în China și Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin și Kuroyamecha produse în Japonia. Aceste ceaiuri fermentate microbiene sunt iubite de oameni pentru efectele lor de îngrijire a sănătății, cum ar fi scăderea grăsimii din sânge, zahărul din sânge și colesterolul.

După fermentarea microbiană, polifenolii de ceai în ceai sunt transformați de enzime și se formează mulți polifenoli cu noi structuri. Teadenol A și Teadenol B sunt derivați polifenol izolați din ceaiul fermentat cu Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280). Într -un studiu ulterior, a fost detectat în cantități mari de ceai fermentat. Teadenols have two stereoisomers, cis-Teadenol A and trans-Teadenol B. Molecular formula C14H12O6, molecular weight 276.06, [MH]-275.0562, structural formula is shown in Figure 1. Teadenols have cyclic groups similar to the a-ring and C-ring structures of flavane 3-alcohols and are b-ring fission catechins derivate. Teadenol A și Teadenol B pot fi biosintetizate de la EGCG și, respectiv, GCG.

În studiile ulterioare, s -a constatat că tedenolii au avut activități biologice, cum ar fi promovarea secreției de adiponectină, inhibarea expresiei și albirea proteinei tirozină fosfatază 1B (PTP1B), care a atras atenția multor cercetători. Adiponectina este o polipeptidă extrem de specifică a țesutului adipos, care poate reduce semnificativ incidența tulburărilor metabolice în diabetul de tip II. PTP1B este recunoscut în prezent ca o țintă terapeutică pentru diabet și obezitate, ceea ce indică faptul că tedenolii au efecte potențiale de hipoglicemice și de pierdere în greutate.

În această lucrare, au fost revizuite detectarea conținutului, biosinteza, sinteza totală și bioactivitatea tedenolilor în ceaiul fermentat microbian, pentru a oferi o bază științifică și referință teoretică pentru dezvoltarea și utilizarea tedenolilor.

▲ TA Imagine fizică

01

Detectarea tedenolilor în ceaiul fermentat microbian

După ce tedenolii au fost obținuți de la Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280) ceai fermentat pentru prima dată, tehnicile HPLC și LC-MS/MS au fost utilizate pentru a studia tedenolii în diferite tipuri de ceai. Studiile au arătat că tedenolii există în principal în ceaiul fermentat microbian.

▲ TA, cromatogramă lichidă TB

▲ Spectrometria de masă a ceaiului fermentat microbian și TA și TBC

Aspergillus oryzae sp.pk-1, ferma AP-21280, Aspergillus oryzae sp.ao-1, NBRS 4214, Aspergillus awamori sp.sk-1, Aspergillus oryzae sp.ao-1, NBRS 4214, Aspergillus oryzae sp.sk-1, NBRS 4122), Eurotium. KA-1, Farm AP-21291, au fost detectate diferite concentrații de tedenoli în ceaiul fermentat Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin și Kuroyamecha, Gentoku-cha vândut în Japonia și în ceaiul gătit din Pu erh, ceaiul Liubao și ceaiul de cărămidă FU.

Conținutul de tedenoli în ceaiuri diferite este diferit, ceea ce se speculează a fi cauzat de diferitele condiții de procesare și de condițiile de fermentare.

Studii suplimentare au arătat că conținutul de tedenoli în frunzele de ceai fără prelucrare a fermentației microbiene, cum ar fi ceaiul verde, ceaiul negru, ceaiul oolong și ceaiul alb, a fost extrem de scăzut, practic sub limita de detectare. Conținutul de tadenol în diverse frunze de ceai este prezentat în tabelul 1.

02

Bioactivitatea tedenolilor

Studiile au arătat că tedenolii pot promova pierderea în greutate, combate diabetul, combate oxidarea, inhibă proliferarea celulelor canceroase și albă pielea.

Teadenol A poate promova secreția de adiponectină. Adiponectina este o peptidă endogenă secretată de adipocite și extrem de specifică țesutului adipos. Este foarte corelat negativ cu țesutul adipos visceral și are proprietăți antiinflamatorii și anti-aterosclerotice. Deci Teadenol A are potențialul de a slăbi.

Teadenolul A inhibă, de asemenea, expresia proteinei tirozină fosfatază 1B (PTP1B), o fosfatază clasică non-receptoare tirozină în familia proteică tirozină fosfatază, care joacă un rol negativ important în semnalizarea insulinei și este recunoscut în prezent ca o țintă terapeutică pentru diabet. Teadenol A poate regla pozitiv insulina prin inhibarea expresiei PTP1B. Între timp, Tomotaka și colab. a arătat că tedenolul A este un ligand al receptorului de acizi grași cu lanț lung GPR120, care poate lega și activa direct GPR120 și poate promova secreția hormonului de insulină GLP-1 în celulele STC-1 endocrine intestinale. GLP-1 inhibă apetitul și crește secreția de insulină, arătând efecte anti-diabetice. Prin urmare, tedenolul A are un potențial efect antidiabetic.

Valorile IC50 ale activității de epurare a DPPH și a activității de epurare a radicalului anionului de superoxid a tedenolului A au fost de 64,8 μg/ml și, respectiv, 3,335 mg/ml. Valorile IC50 ale capacității totale de antioxidanți și a capacității de alimentare cu hidrogen au fost de 17,6 U/ml, respectiv 12 U/ml. S-a demonstrat, de asemenea, că extractul de ceai care conține tedenol B are o activitate anti-proliferare ridicată împotriva celulelor canceroase de colon HT-29 și inhibă celulele canceroase de colon HT-29 prin creșterea nivelurilor de expresie ale caspazei-3/7, caspazei-8 și caspază-9, moartea receptorului și căile de apoptoză mitocondrială.

În plus, tedenolii sunt o clasă de polifenoli care pot albi pielea prin inhibarea activității melanocitelor și a sintezei melaninei.

03

Sinteza tedenolilor

După cum se poate observa din datele de cercetare din tabelul 1, tedenolii din ceaiul de fermentare microbiană are un conținut scăzut și un cost ridicat de îmbogățire și purificare, ceea ce este dificil să răspundă nevoilor cercetării aprofundate și dezvoltării aplicațiilor. Prin urmare, savanții au efectuat studii privind sinteza unor astfel de substanțe din două direcții de biotransformare și sinteză chimică.

Wulandari și colab. Aspergillus sp (PK-1 inoculat (PK-1, Farm AP-21280) în soluția mixtă de EGCG și GCG sterilizate. După 2 săptămâni de cultură la 25 ℃, HPLC a fost utilizat pentru a analiza compoziția mediului de cultură. Au fost detectate tedenol A și Teadenol B. Mai târziu, Aspergillus oryzae A. awamori (NRIB-2061) și Aspergillus oryzae A. kawachii (IFO-4308) au fost inoculate într-un amestec de autoclave EGCG și, respectiv, GCG, folosind aceeași metodă. Teadenol A și Teadenol B au fost detectate în ambele medii. Aceste studii au demonstrat că transformarea microbiană a EGCG și GCG poate produce Teadenol A și Teadenol B. Song și colab. a utilizat EGCG ca materie primă și Aspergillus SP inoculat pentru a studia condițiile optime pentru producția de tedenol A și tedenol B prin cultura lichidă și solidă. Rezultatele au arătat că mediul CZAPEK-DOX modificat conținând 5% EGCG și 1% pulbere de ceai verde a avut cel mai mare randament. S -a constatat că adăugarea de pulbere de ceai verde nu a afectat în mod direct producția de tedenol A și tedenol B, dar a indus în principal o creștere a cantității de biosinteză implicată. În plus, Yoshida și colab. Teadenol A și tedenol B sintetizat de la Floroglucinol. Etapele cheie ale sintezei au fost reacția catalitică asimetrică α -aminoxi a aldehidelor catalitice organice și a substituției alilului intramolecular al fenolului catalizat cu paladiu.

▲ Microscopia electronică a procesului de fermentare a ceaiului

04

Studiu de aplicare a tedenolilor

Datorită activității sale biologice semnificative, tedenolii au fost utilizați în farmaceutice, alimente și hrană, produse cosmetice, reactivi de detectare și alte câmpuri.

Există produse conexe care conțin tadenoli în câmpul alimentar, cum ar fi ceaiul de slăbire japonez și polifenoli de ceai fermentat. În plus, Yanagida și colab. a confirmat că extractele de ceai care conțin Teadenol A și Teadenol B ar putea fi aplicate la procesarea alimentelor, condimentelor, suplimentelor de sănătate, hranei pentru animale și cosmetice. Ito și colab. Pregătirea unui agent topic de piele care conține tedenoli cu efect de albire puternic, inhibare a radicalilor liberi și efect anti-redactare. De asemenea, are efectele tratării acneei, hidratante, îmbunătățirea funcției barierei, inhibarea inflamației derivate de UV și a rănilor anti-presiune.

În China, tedenolii se numesc ceai FU. Cercetătorii au efectuat o mulțime de studii asupra extractelor de ceai sau a formulelor compuse care conțin ceai Fu A și Fu Tea B în ceea ce privește scăderea lipidelor din sânge, pierderea în greutate, zahărul din sânge, hipertensiunea arterială și înmuierea vaselor de sânge. Ceaiul FU de înaltă puritate este purificat și preparat de Zhao Ming și colab. Poate fi utilizat pentru prepararea medicamentelor antilipide. He Zhihong și colab. Capsule de ceai, tablete sau granule realizate care conțin anhua ceai întunecat de Fu A și Fu B, Gynostema pentaphylla, Rhizoma orientalis, Ophiopogon și alte produse de omologie medicamente și alimentare, care au efecte evidente și durabile asupra pierderii în greutate și reducerii lipidelor pentru toate tipurile de oameni obezi. Tan Xiao 'Ao a preparat ceaiul Fuzhuan cu Fuzhuan A și Fuzhuan B, care este ușor de absorbit de corpul uman și are efecte evidente asupra reducerii hiperlipidemiei, hiperglicemiei, hipertensiunii arteriale și înmuierii vaselor de sânge.

05

"Limbă

Teadenolii sunt derivați de catechină de fisiune cu inel B existent în ceaiul fermentat microbian, care poate fi obținut din transformarea microbiană a galocatului de epigallocatechină sau din sinteza totală a phloroglucinolului. Studiile au arătat că tadenolii sunt conținuți în diferite ceaiuri fermentate microbiene. Produsele includ ceai fermentat Aspergillus Niger, Ceai fermentat Aspergillus Oryzae, ceai fermentat Aspergillus oryzae, ceai fermentat Sachinella, Kippukucha (Japonia), Saryusoso (Japonia), Yamabukinadeshiko (Japonia), Suraribijin (Japonia), Kuroyamecha (Japonia), Genombak U-Cha (Japonia), Awa-Bancha (Japonia), Genombak U-Cha (Japonia), Awa-Bancha (Japonia), Genombak U-Cha (Japonia), Awa-Bancha. (Japonia), Goishi-cha (Japonia), ceai de pu ', ceai Liubao și ceai de cărămidă FU, dar conținutul de tadenoli în diferite ceaiuri este semnificativ diferit. Conținutul de tedenol A și B a variat de la 0,01% la 6,98% și, respectiv, 0,01% la 0,54%. În același timp, ceaiurile oolong, alb, verde și negru nu conțin acești compuși.

În ceea ce privește cercetările curente, studiile asupra tedenolilor sunt încă limitate, implicând doar sursa, conținutul, biosinteza și calea sintetică totală, iar mecanismul său de acțiune și dezvoltare și aplicare au încă nevoie de multă cercetare. Odată cu cercetările ulterioare, compușii Teadenols vor avea o valoare mai mare de dezvoltare și perspective largi de aplicare.