O chá é uma das três principais bebidas do mundo, rica em polifenóis, com atividades anti-vírus, anti-vírus, hipoglicêmicas, hipolipidêmicas e outras funções biológicas e de saúde. O chá pode ser dividido em chá não fermentado, chá fermentado e chá pós-fermentado, de acordo com sua tecnologia de processamento e grau de fermentação. O chá pós-fermentado refere-se ao chá com participação microbiana na fermentação, como chá cozido, chá de tijolos de fu, chá de tijolos, liubao produzido na China e kippukucha, saryusoso, yamabukinadeshiko, suaribijin e kuroyamecha produzidos no Japão. Esses chás fermentados microbianos são amados por pessoas por seus efeitos de saúde, como diminuir a gordura do sangue, o açúcar no sangue e o colesterol.

Após a fermentação microbiana, os polifenóis de chá no chá são transformados por enzimas e muitos polifenóis com novas estruturas são formados. Teadenol A e Teadenol B são derivados de polifenol isolados do chá fermentado com Aspergillus sp (PK-1, fazenda AP-21280). Em um estudo subsequente, foi detectado em grandes quantidades de chá fermentado. Os teadenóis têm dois estereoisômeros, cis-teadenol A e trans-teadenol B. fórmula molecular C14H12O6, peso molecular 276.06, [MH] -275.0562, a fórmula estrutural é mostrada na Figura 1. derivados. Teadenol A e Teadenol B podem ser biossintetizados a partir de EGCG e GCG, respectivamente.

Em estudos subsequentes, verificou -se que os teadenóis tinham atividades biológicas, como promover a secreção de adiponectina, inibir a expressão e o clareamento da proteína tirosina fosfatase 1B (PTP1B), o que atraiu a atenção de muitos pesquisadores. A adiponectina é um polipeptídeo altamente específico para o tecido adiposo, que pode reduzir significativamente a incidência de distúrbios metabólicos no diabetes tipo II. Atualmente, o PTP1B é reconhecido como um alvo terapêutico para diabetes e obesidade, indicando que os teadenols têm potenciais efeitos hipoglicêmicos e de perda de peso.

Neste artigo, foram revisados ​​a detecção de conteúdo, a biossíntese, a síntese total e a bioatividade dos teadenóis no chá fermentado microbiano, a fim de fornecer base científica e referência teórica para o desenvolvimento e utilização de teadenóis.

▲ TA Imagem física

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Detecção de Teadenols em chá fermentado microbiano

Depois que os Teadenols foram obtidos a partir de chá fermentado Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280) pela primeira vez, as técnicas de HPLC e LC-MS/MS foram usadas para estudar teadenóis em vários tipos de chá. Estudos mostraram que os teadenóis existem principalmente no chá fermentado microbiano.

▲ TA, cromatograma líquido TB

▲ Espectrometria de massa do chá fermentado microbiano e TA e TB

Aspergillus oryzae SP.PK-1, FARM AP-21280, Aspergillus oryzae sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus awamori sp.SK-1, Aspergillus oryzae Sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus oryzae sp.SK-1, NBRS 4122), Eurotium sp. Ka-1, fazenda AP-21291, diferentes concentrações de Teadenols foram detectadas no chá fermentado Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Subraribijin e Kuroyamecha, Gentoku-Cha vendeu no Japão e no chá cozido de Pu Erh, Liubao e Fu e o chá e o chá e o chá do chá e do chá do chá e do chá e o chá do chá e do chá do chá e do chá e o chá do chá e do chá do chá e do chá e o chá do chá e do chá e o chá do chá e do chá e o chá do chá e do chá e o chá do chá e do chá e o chá do chá e do chá e o chá de kuroyamecha, o bico e o chá do japão e no chá do chá, o liubao e o chá e o chá e o chá e o chá do chá.

O conteúdo dos Teadenols em telhados diferentes é diferente, que é especulado para ser causado pelas diferentes condições de processamento e condições de fermentação.

Estudos adicionais mostraram que o conteúdo de Teadenols em folhas de chá sem processamento de fermentação microbiana, como chá verde, chá preto, chá oolong e chá branco, estava extremamente baixo, basicamente abaixo do limite de detecção. O teor de Teadenol em várias folhas de chá é mostrado na Tabela 1.

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Bioatividade de Teadenols

Estudos mostraram que os teadenóis podem promover a perda de peso, combater o diabetes, combater a oxidação, inibir a proliferação de células cancerígenas e esbranquiçar a pele.

Teadenol A pode promover a secreção de adiponectina. A adiponectina é um peptídeo endógeno secretado por adipócitos e altamente específico para o tecido adiposo. Está altamente correlacionado negativamente com o tecido adiposo visceral e possui propriedades anti-inflamatórias e anti-atmaróticas. Portanto, o Teadenol A tem o potencial de perder peso.

O Teadenol A também inibe a expressão da proteína tirosina fosfatase 1B (PTP1B), uma tirosina fosfatase clássica não receptora na proteína tirosina fosfatase, que desempenha um papel negativo importante na sinalização da insulina e atualmente é reconhecido como alvo terapêutico para os diabetes. Teadenol A pode regular positivamente a insulina inibindo a expressão de Ptp1b. Enquanto isso, Tomotaka et al. mostrou que o Teadenol A é um ligante do receptor de ácidos graxos de cadeia longa GPR120, que pode ligar diretamente e ativar o GPR120 e promover a secreção do hormônio da insulina GLP-1 nas células Endócrinas Endócrinas Intestinais. O GLP-1 inibe o apetite e aumenta a secreção de insulina, mostrando efeitos antidiabéticos. Portanto, o Teadenol A tem um potencial efeito antidiabético.

Os valores do IC50 da atividade de eliminação de DPPH e a atividade de eliminação de radicais do ânion superóxido de Teadenol A foram 64,8 μg/ml e 3,335 mg/ml, respectivamente. Os valores do IC50 da capacidade total antioxidante e da capacidade de suprimento de hidrogênio foram de 17,6 U/ml e 12 U/ml, respectivamente. Também foi demonstrado que o extrato de chá contendo Teadenol B possui alta atividade anti-proliferativa contra células cancerígenas do cólon HT-29 e inibe as células cancerígenas do cólon HT-29, aumentando os níveis de expressão de caspase-3/7, caspase-8 e caspase-9, morte de receptores e pathoptose mitocondrial.

Além disso, os teadenóis são uma classe de polifenóis que podem clarear a pele inibindo a atividade de melanócitos e a síntese de melanina.

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A síntese de Teadenols

Como pode ser visto nos dados da pesquisa na Tabela 1, o Teadenols no chá de fermentação microbiana tem baixo teor e alto custo de enriquecimento e purificação, o que é difícil de atender às necessidades de pesquisa aprofundada e desenvolvimento de aplicações. Portanto, os estudiosos conduziram estudos sobre a síntese de tais substâncias a partir de duas direções de biotransformação e síntese química.

Wulandari et al. Aspergillus sp inoculado (PK-1, Farm AP-21280) na solução mista de EGCG esterilizado e GCG. Após 2 semanas de cultura aos 25 ℃, a HPLC foi usada para analisar a composição do meio de cultura. Teadenol A e Teadenol B foram detectados. Mais tarde, Aspergillus oryzae A. Awamori (NRIB-2061) e Aspergillus oryzae A. Kawachii (IFO-4308) foram inoculados em uma mistura de AutoClave EGCG e GCG, respectivamente, usando o mesmo método. Teadenol A e Teadenol B foram detectados em ambos os meio. Esses estudos demonstraram que a transformação microbiana de EGCG e GCG pode produzir Teadenol A e Teadenol B. Song et al. usou o EGCG como matéria -prima e aspergillus sp inoculado para estudar as condições ideais para a produção de Teadenol A e Teadenol B por cultura líquida e sólida. Os resultados mostraram que o meio czapek-dox modificado contendo EGCG a 5% e 1% de pó de chá verde teve o maior rendimento. Verificou -se que a adição de pó de chá verde não afetou diretamente a produção de Teadenol A e Teadenol B, mas induziu principalmente um aumento na quantidade de biossintase envolvida. Além disso, Yoshida et al. Teadenol A e Teadenol B de Phloroglucinol. As etapas principais da síntese foram a reação catalítica de α -aminoxi assimétrica de aldeídos catalíticos orgânicos e substituição intramolecular de alil de fenol catalisado por paládio.

▲ Microscopia eletrônica do processo de fermentação do chá

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Estudo de aplicação de Teadenols

Devido à sua atividade biológica significativa, os Teadenols foram utilizados em farmacêuticos, alimentos e alimentos, cosméticos, reagentes de detecção e outros campos.

Existem produtos relacionados contendo Teadenols no campo de alimentos, como chá de emagrecimento japonês e polifenóis de chá fermentados. Além disso, Yanagida et al. confirmou que os extratos de chá contendo Teadenol A e Teadenol B poderiam ser aplicados ao processamento de alimentos, condimentos, suplementos de saúde, alimentos para animais e cosméticos. Ito et al. Preparou um agente tópico de pele contendo Teadenols com forte efeito de clareamento, inibição dos radicais livres e efeito anti-rugas. Ele também tem os efeitos do tratamento da acne, hidratação, aprimoramento da função da barreira, inibindo a inflamação derivada de UV e as feridas anti-pressão.

Na China, os Teadenols são chamados de chá Fu. Os pesquisadores realizaram muitos estudos sobre extratos de chá ou fórmulas de composto contendo chá A e Fu Tea B em termos de redução de lipídios no sangue, perda de peso, açúcar no sangue, hipertensão e amolecimento dos vasos sanguíneos. O chá de alta pureza é purificado e preparado por Zhao Ming et al. pode ser usado para a preparação de medicamentos antilipídeos. Ele Zhihong et al. Feito cápsulas de chá, comprimidos ou grânulos contendo chá escuro de Anhua de Fu A e Fu B, Gynostema pentaphylla, Rhizoma orientalis, Ophiopogon e outros produtos de homologia medicinal e alimentar, que têm efeitos óbvios e duradouros na perda de peso e na redução lipídica para todos os tipos de pessoas obesas. Tan Xiao 'Ao preparou o chá Fuzhuan com Fuzhuan A e Fuzhuan B, que é fácil de ser absorvido pelo corpo humano e tem efeitos óbvios na redução da hiperlipidemia, hiperglicemia, hipertensão e amolecimento dos vasos sanguíneos.

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"Linguagem

Os teadenóis são derivados de catequina de fissão de anel B existentes no chá fermentado microbiano, que podem ser obtidos a partir da transformação microbiana do galato de epigalocatecina ou da síntese total de cloroglucinol. Estudos mostraram que os Teadenols estão contidos em vários chás fermentados microbianos. The products include Aspergillus Niger fermented tea, Aspergillus oryzae fermented tea, Aspergillus oryzae fermented tea, Sachinella fermented tea, Kippukucha (Japan), Saryusoso (Japan), Yamabukinadeshiko (Japan), Suraribijin (Japan), Kuroyamecha (Japan), Gentok U-cha (Japan), Awa-Bancha (Japão), Goishi-cha (Japão), chá, chá Liubao e chá de tijolos Fu, mas o conteúdo de Teadenols em vários chás são significativamente diferentes. O conteúdo de Teadenol A e B variou de 0,01% a 6,98% e 0,01% a 0,54%, respectivamente. Ao mesmo tempo, oolong, branco, verde e preto não contém esses compostos.

No que diz respeito à pesquisa atual, os estudos sobre Teadenols ainda são limitados, envolvendo apenas a fonte, conteúdo, biossíntese e via sintética total, e seu mecanismo de ação e desenvolvimento e aplicação ainda precisam de muita pesquisa. Com as pesquisas adicionais, os compostos Teadenols terão maior valor de desenvolvimento e amplas perspectivas de aplicação.