차는 세계 3대 음료 중 하나로서 폴리페놀이 풍부하고 항산화, 항암, 항바이러스, 혈당강하, 지질저하 등의 생물학적 활성과 건강관리 기능을 가지고 있습니다. 차는 가공기술과 발효정도에 따라 비발효차, 발효차, 후발효차로 구분됩니다. 후발효차는 중국에서 생산되는 보이차, 푸벽돌차, 리바오차, 일본에서 생산되는 킵푸차, 사류소소, 야마부키나데시코, 수라리비진, 쿠로야메차 등 미생물이 발효에 참여하는 차를 말한다. 미생물 발효차는 혈당, 혈당, 콜레스테롤을 낮추는 등 건강관리 효과가 있어 많은 사람들에게 사랑받고 있습니다.

미생물 발효 후 차에 함유된 폴리페놀은 효소에 의해 변형되어 새로운 구조를 가진 많은 폴리페놀이 형성됩니다. Teadenol A와 Teadenol B는 Aspergillus sp(PK-1, FARM AP-21280)를 함유한 발효차에서 분리된 폴리페놀 유도체입니다. 후속 연구에서는 다량의 발효차에서 이 물질이 검출되었습니다. 테아데놀에는 시스-테아데놀 A와 트랜스-테아데놀 B라는 두 가지 입체이성질체가 있습니다. 분자식 C14H12O6, 분자량 276.06, [MH]-275.0562, 구조식은 그림 1에 나와 있습니다. 테아데놀은 a-고리 및 C-와 유사한 고리형 그룹을 가지고 있습니다. 플라반 3-알코올의 고리 구조이며 b-고리 분열 카테킨 유도체입니다. Teadenol A와 Teadenol B는 각각 EGCG와 GCG로부터 생합성될 수 있습니다.

이후 연구에서는 테아데놀이 아디포넥틴 분비 촉진, 단백질 티로신 포스파타제 1B(PTP1B) 발현 억제, 미백 등의 생물학적 활성을 갖는 것으로 밝혀져 많은 연구자들의 관심을 끌었다. 아디포넥틴은 지방 조직에 대한 매우 특이적인 폴리펩티드로, 제2형 당뇨병에서 대사 장애의 발생률을 크게 줄일 수 있습니다. PTP1B는 현재 당뇨병과 비만에 대한 치료 표적으로 인식되고 있으며, 이는 Teadenols가 잠재적인 저혈당 및 체중 감소 효과를 가지고 있음을 나타냅니다.

본 논문에서는 티데놀의 개발과 활용에 대한 과학적 근거와 이론적 참고자료를 제공하기 위해 미생물 발효차에서 티데놀의 함량 검출, 생합성, 전체 합성 및 생리활성을 검토하였다.

▲ TA 실물 사진

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미생물 발효차의 티데놀 검출

Aspergillus SP(PK-1, FARM AP-21280) 발효차에서 처음으로 티데놀을 얻은 후, 다양한 종류의 차에 함유된 티데놀을 연구하기 위해 HPLC 및 LC-MS/MS 기술을 사용했습니다. 연구에 따르면 테아데놀이 주로 미생물 발효차에 존재하는 것으로 나타났습니다.

▲ TA, TB 액체 크로마토그램

▲ 미생물 발효차와 TA, TB의 질량 분석

Aspergillus oryzae SP.PK-1, FARM AP-21280, Aspergillus oryzae sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus awamori sp.SK-1, Aspergillus oryzae Sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus oryzae sp.SK-1 , NBRS 4122), 유로티움 sp. Ka-1, FARM AP-21291, 일본에서 판매되는 발효차 킵푸쿠차, 사류소소, 야마부키나데시코, 수라리비진, 쿠로야메차, 겐토쿠차와 푸에르차, 류바오차, 푸브릭의 조리차에서 다양한 농도의 테아데놀이 검출됨 중국의 차.

다양한 차의 테아데놀 함량은 서로 다르며, 이는 가공 조건과 발효 조건이 다르기 때문에 발생하는 것으로 추측됩니다.

추가 연구에 따르면 녹차, 홍차, 우롱차, 백차 등 미생물 발효 공정을 거치지 않은 찻잎의 테아데놀 함량은 기본적으로 검출 한계보다 매우 낮은 것으로 나타났습니다. 다양한 찻잎의 티데놀 함량은 표 1에 나와 있습니다.

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티데놀의 생리활성

연구에 따르면 티데놀은 체중 감소를 촉진하고, 당뇨병과 싸우며, 산화와 싸우고, 암세포의 증식을 억제하고 피부를 희게 할 수 있는 것으로 나타났습니다.

Teadenol A는 아디포넥틴 분비를 촉진할 수 있습니다. 아디포넥틴은 지방세포에서 분비되며 지방 조직에 매우 특이적인 내인성 펩타이드입니다. 이는 내장 지방 조직과 매우 음의 상관관계가 있으며 항염증 및 항동맥경화 특성을 가지고 있습니다. 따라서 Teadenol A는 체중 감량 가능성이 있습니다.

티데놀 A는 또한 단백질 티로신 포스파타제 계열의 전형적인 비수용체 티로신 포스파타제인 단백질 티로신 포스파타제 1B(PTP1B)의 발현을 억제합니다. 이는 인슐린 신호 전달에 중요한 부정적인 역할을 하며 현재 당뇨병 치료 표적으로 인식되고 있습니다. Teadenol A는 PTP1B 발현을 억제함으로써 인슐린을 적극적으로 조절할 수 있습니다. 한편, TOMOTAKA et al. Teadenol A는 장쇄 지방산 수용체 GPR120의 리간드이며 GPR120에 직접 결합하여 활성화하고 장 내분비 STC-1 세포에서 인슐린 호르몬 GLP-1의 분비를 촉진할 수 있음을 보여주었습니다. Glp-1은 식욕을 억제하고 인슐린 분비를 증가시켜 항당뇨병 효과를 나타냅니다. 따라서 Teadenol A는 잠재적인 항당뇨병 효과를 가지고 있습니다.

Teadenol A의 DPPH 소거활성과 super산화물 음이온 라디칼 소거활성의 IC50 값은 각각 64.8 μg/mL 및 3.335 mg/mL이었다. 총 항산화능과 수소 공급능의 IC50값은 각각 17.6U/mL, 12U/mL로 나타났다. 또한 Teadenol B를 함유한 차 추출물은 HT-29 대장암 세포에 대해 높은 항증식 활성을 가지며, 카스파제-3/7, 카스파제-8 및 카스파제의 발현 수준을 증가시켜 HT-29 대장암 세포를 억제하는 것으로 나타났습니다. -9, 수용체 사멸 및 미토콘드리아 세포사멸 경로.

또한, 테아데놀은 멜라닌 세포의 활성과 멜라닌 합성을 억제하여 피부를 하얗게 만드는 폴리페놀의 일종입니다.

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티데놀의 합성

표 1의 연구 데이터에서 볼 수 있듯이, 미생물 발효차의 테아데놀은 함량이 낮고 농축 ​​및 정제 비용이 높아 심층적인 연구 및 응용 개발 요구를 충족시키기 어렵습니다. 따라서 학자들은 생체변환과 화학적 합성이라는 두 가지 방향에서 이러한 물질의 합성에 대한 연구를 진행해 왔다.

WULLANDARIet al. 멸균된 EGCG와 GCG 혼합액에 Aspergillus SP(PK-1, FARM AP-21280)를 접종하였다. 25℃에서 2주간 배양한 후 HPLC를 이용하여 배양액의 조성을 분석하였다. 테아데놀 A와 테아데놀 B가 검출되었습니다. 이후 동일한 방법으로 Aspergillus oryzae A. Awamori(NRIB-2061)와 Aspergillus oryzae A. Kawachii(IFO-4308)를 각각 오토클레이브 EGCG와 GCG의 혼합물에 접종했습니다. Teadenol A와 Teadenol B는 두 배지 모두에서 검출되었습니다. 이러한 연구는 EGCG와 GCG의 미생물 변형이 Teadenol A와 Teadenol B를 생산할 수 있음을 입증했습니다. SONG et al. EGCG를 원료로 사용하고 Aspergillus sp를 접종하여 액체 및 고체 배양에 의한 Teadenol A 및 Teadenol B 생산을 위한 최적 조건을 연구했습니다. 그 결과, EGCG 5%와 녹차분말 1%를 함유한 변형 CZapEK-DOX 배지의 수율이 가장 높은 것으로 나타났다. 녹차분말 첨가는 테아데놀 A와 테아데놀 B의 생성에 직접적인 영향을 미치지 않았으나, 주로 관련 생합성효소의 양 증가를 유도하는 것으로 나타났다. 또한 YOSHIDA et al. 플로로글루시놀로부터 테아데놀 A와 테아데놀 B를 합성했습니다. 합성의 주요 단계는 유기 촉매 알데히드의 비대칭 α-아미노옥시 촉매 반응과 팔라듐 촉매 페놀의 분자내 알릴 치환이었습니다.

▲ 차 발효과정의 전자현미경

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티데놀의 응용 연구

중요한 생물학적 활성으로 인해 테아데놀은 제약, 식품 및 사료, 화장품, 검출 시약 및 기타 분야에서 사용되었습니다.

식품 분야에는 일본 슬리밍차, 발효차 폴리페놀 등 티데놀을 함유한 관련 제품이 있습니다. 또한 Yanagida et al. 테아데놀 A와 테아데놀 B를 함유한 차 추출물을 식품, 조미료, 건강보조식품, 동물사료, 화장품 가공에 응용할 수 있음을 확인했습니다. ITOet al. 강력한 미백효과와 활성산소 억제, 주름개선 효과를 지닌 티데놀을 함유한 피부외용제를 준비했습니다. 또한 여드름 치료, 보습, 장벽 기능 강화, UV 유래 염증 억제 및 항압착 효과도 있습니다.

중국에서는 티데놀을 푸차(fu tea)라고 부릅니다. 연구자들은 혈중 지질 저하, 체중 감소, 혈당, 고혈압 및 혈관 연화 측면에서 푸차 A와 푸차 B를 함유한 차 추출물 또는 복합 제제에 대해 많은 연구를 수행했습니다. Zhao Ming et al.이 정제하고 제조한 고순도 푸차 A. 항지질 의약품 제조에 사용될 수 있습니다. He Zhihonget al. Fu A 및 Fu B의 안화 흑차, gynostema pentaphylla, Rhizoma orientalis, ophiopogon 및 기타 의약 및 식품 동종 제품을 함유한 차 캡슐, 정제 또는 과립을 만들었습니다. 이는 모든 종류의 비만인의 체중 감소 및 지질 감소에 명백하고 지속적인 효과가 있습니다. 사람들. Tan Xiao'ao는 복주안 A와 복주안 B를 첨가하여 복주차를 준비했는데, 이는 인체에 ​​흡수되기 쉽고 고지혈증, 고혈당증, 고혈압을 감소시키고 혈관을 부드럽게 하는 데 확실한 효과가 있습니다.

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"언어

티데놀은 미생물 발효차에 존재하는 b-ring fission catechin 유도체로, 에피갈로카테킨 갈레이트의 미생물 변형이나 플로로글루시놀의 전체 합성을 통해 얻을 수 있습니다. 연구에 따르면 티데놀은 다양한 미생물 발효차에 함유되어 있는 것으로 나타났습니다. 제품에는 Aspergillus Niger 발효차, Aspergillus oryzae 발효차, Aspergillus oryzae 발효차, Sachinella 발효차, Kippukucha(일본), Saryusoso(일본), Yamabukinadeshiko(일본), Suraribijin(일본), Kuroyamecha(일본), Gentok U- cha(일본), Awa-Bancha(일본), Goishi-cha(일본), Pu'er 차, Liubao 차 및 Fu Brick 차이지만 다양한 차에 들어있는 Teadenols의 함량은 크게 다릅니다. 테아데놀 A와 B의 함량은 각각 0.01%~6.98%, 0.01%~0.54% 범위였습니다. 동시에 우롱차, 백차, 녹차, 홍차에는 이러한 화합물이 포함되어 있지 않습니다.

현재 연구에 따르면, 테아데놀에 대한 연구는 여전히 제한적이며 공급원, 함량, 생합성 및 전체 합성 경로만을 포함하며 작용 메커니즘과 개발 및 적용에 대해서는 여전히 많은 연구가 필요합니다. 추가 연구를 통해 Teadenols 화합물은 더 큰 개발 가치와 광범위한 응용 가능성을 갖게 될 것입니다.