Čaj je jedno od tri glavna svjetska pića, bogato polifenolima, s antioksidansom, antikancerom, antivirusom, hipoglikemijom, hipolipidemijom i drugim biološkim aktivnostima i zdravstvenim funkcijama. Čaj se može podijeliti u ne-fermentirani čaj, fermentirani čaj i post-fermentirani čaj prema njegovoj tehnologiji prerade i stupnju fermentacije. Post-fermentirani čaj odnosi se na čaj s sudjelovanjem mikroba u fermentaciji, kao što su čaj od kuhanog čaja, čaj od cigle, čaj liubao proizveden u Kini, i Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin i Kuroyamecha proizvedeni u Japanu. Ove mikrobne fermentirane čajeve ljudi vole zbog svojih zdravstvenih učinaka, poput smanjenja masnoće u krvi, šećera u krvi i kolesterola.

Nakon mikrobne fermentacije, polifenoli čaja u čaju transformiraju se enzimima i formiraju se mnogi polifenoli s novim strukturama. Teadenol A i Teadenol B su derivati ​​polifenola izolirani od fermentiranog čaja s Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280). U kasnijoj studiji otkriven je u velikim količinama fermentiranog čaja. Teadenoli imaju dva stereoizomera, cis-teadenol A i trans-teadenol B. Molekularna formula C14H12O6, molekularna masa 276.06, [MH] -275.0562, strukturna formula je prikazana na slici 1. teak-rit-a i are-fl-l-ring i C-RNNG derivati. Teadenol A i Teadenol B mogu se biosintetizirati iz EGCG i GCG.

U kasnijim studijama utvrđeno je da su teadenoli imali biološke aktivnosti poput promicanja izlučivanja adiponektina, inhibiranja ekspresije i izbjeljivanja proteina tirozin fosfataze 1b (PTP1B), što je privuklo pažnju mnogih istraživača. Adiponektin je visoko specifičan polipeptid za masno tkivo, što može značajno smanjiti učestalost metaboličkih poremećaja u dijabetesu tipa II. PTP1B je trenutno prepoznat kao terapijski cilj dijabetesa i pretilosti, što ukazuje da Teadenols ima potencijalne hipoglikemijske i učinke mršavljenja.

U ovom su radu pregledana otkrivanje sadržaja, biosinteza, totalna sinteza i bioaktivnost teadenola u mikrobnom fermentiranom čaju, kako bi se pružila znanstvena osnova i teorijska referenca za razvoj i korištenje teadenola.

▲ ta fizička slika

01

Otkrivanje teadenola u mikrobnom fermentiranom čaju

Nakon što su Teadenols dobiveni iz Aspergillus SP (PK-1, Farma AP-21280) fermentirani čaj prvi put, HPLC i LC-MS/MS tehnike korištene su za proučavanje teadenola u raznim vrstama čaja. Studije su pokazale da teadenoli uglavnom postoje u mikrobnom fermentiranom čaju.

▲ TA, TB tekući kromatogram

▲ Masena spektrometrija mikrobnog fermentiranog čaja i TA i TB

Aspergillus oryzae sp.pk-1, Farm AP-21280, Aspergillus oryzae Sp.ao-1, NBRS 4214, Aspergillus Awamori Sp.Sk-1, Aspergillus Oryzae Sp.AO-1, ​​NBRS 4214, ASPERGILLUS SP.S SP.S SP.S SP.S SP.SBB. KA-1, Farma AP-21291, Različite koncentracije teadenola otkrivene su u fermentiranom čaju Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin i Kuroyamecha, Genoku-cha prodana u Japanu, a u kuharskom čaju Purh, Liuba Tea i FU.

Sadržaj teadenola u različitim čajevima je različit, što se nagađa da je uzrokovan različitim uvjetima obrade i uvjetima fermentacije.

Daljnje studije pokazale su da je sadržaj teadenola u lišću čaja bez prerade mikrobne fermentacije, poput zelenog čaja, crnog čaja, čaja oolong -a i bijelog čaja, bio izuzetno nizak, u osnovi ispod granice detekcije. Sadržaj teadenola u različitim listovima čaja prikazan je u tablici 1.

02

Bioaktivnost teadenola

Studije su pokazale da teadenoli mogu promicati gubitak težine, boriti se protiv dijabetesa, boriti se protiv oksidacije, inhibirati proliferaciju stanica raka i izbjeljivač.

Teadenol A može promovirati lučenje adiponektina. Adiponektin je endogeni peptid koji izlučuje adipociti i vrlo specifičan za masno tkivo. Izuzetno je negativno koreliran s visceralnim masnim tkivom i ima protuupalna i anti-aterosklerotska svojstva. Dakle, Teadenol A ima potencijal smršavjeti.

Teadenol A također inhibira ekspresiju proteinskog tirozin fosfataze 1B (PTP1B), klasične ne-receptorske tirozin fosfataze u obitelji proteinske tirozin fosfataze, koja igra važnu negativnu ulogu u signalizaciji inzulina i trenutno se prepoznaje kao terapeutička meta za dijabetes. Teadenol A može pozitivno regulirati inzulin inhibirajući PTP1B ekspresiju. U međuvremenu, Tomotaka i sur. pokazali su da je Teadenol A ligand receptora dugotrajne masne kiseline GPR120, koji može izravno vezati i aktivirati GPR120 i promicati izlučivanje inzulinskog hormona GLP-1 u crijevnim endokrinim STC-1 stanicama. GLP-1 inhibira apetit i povećava izlučivanje inzulina, pokazujući efekte protiv dijabetesa. Stoga Teadenol A ima potencijalni antidijabetički učinak.

Vrijednosti IC50 aktivnosti čišćenja DPPH i aktivnost čišćenja superoksida aniona radikala Teadenol A bile su 64,8 µg/ml i 3,335 mg/ml. IC50 vrijednosti ukupnog antioksidacijskog kapaciteta i kapaciteta za opskrbu vodikom bile su 17,6 U/ml i 12 U/ml. Također je pokazano da ekstrakt čaja koji sadrži teadenol B ima visoku antiproliferacijsku aktivnost protiv stanica karcinoma debelog crijeva HT-29 i inhibira stanice karcinoma debelog crijeva HT-29 povećavajući razinu ekspresije kaspaze-3/7, kaspaza-8 i kaspazu-9, smrt apoptoza receptora.

Pored toga, teadenoli su klasa polifenola koji mogu izbjeljivati ​​kožu inhibiranjem aktivnosti melanocita i sinteze melanina.

03

Sinteza teadenola

Kao što se može vidjeti iz podataka istraživanja u tablici 1, Teadenols u čaju za fermentaciju mikroba ima nizak sadržaj i visoke troškove obogaćivanja i pročišćavanja, što je teško zadovoljiti potrebe detaljnog istraživanja i razvoja aplikacija. Stoga su znanstvenici proveli studije o sintezi takvih tvari iz dva smjera biotransformacije i kemijske sinteze.

Wulandari i sur. Inokuliran Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280) u miješanoj otopini steriliziranog EGCG i GCG. Nakon 2 tjedna kulture u 25 ℃, HPLC je korišten za analizu sastava medija za kulturu. Otkriveni su Teadenol A i Teadenol B. Kasnije su Aspergillus oryzae A. Awamori (NRIB-2061) i Aspergillus oryzae A. Kawachii (IFO-4308) inokulirani u mješavinu EGCG i GCG autoklava, koristeći istu metodu. Teadenol A i Teadenol B otkriveni su u oba medija. Ove su studije pokazale da mikrobna transformacija EGCG i GCG može proizvesti Teadenol A i Teadenol B. Song i sur. koristio je EGCG kao sirovina i inokulirani aspergillus sp za proučavanje optimalnih uvjeta za proizvodnju Teadenol A i Teadenol B tekućom i čvrstom kulturom. Rezultati su pokazali da je modificirani medij Czapek-DOX koji sadrži 5% EGCG i 1% praha zelenog čaja imao najveći prinos. Utvrđeno je da dodavanje praha zelenog čaja nije izravno utjecalo na proizvodnju Teadenola A i Teadenol B, već je uglavnom izazvalo povećanje količine uključene biosintaze. Pored toga, Yoshida i sur. Sintetizirani Teadenol A i Teadenol B iz floroglucinola. Ključni koraci sinteze bili su asimetrična α -aminoksi katalitička reakcija organskih katalitičkih aldehida i intramolekularna supstitucija alil -alil fenola kataliziranog paladij.

▲ Elektronska mikroskopija procesa fermentacije čaja

04

Primjena studija Teadenola

Zbog svoje značajne biološke aktivnosti, teadenoli su korišteni u farmaceutskim, hrani i hrani, kozmetici, reagensima za otkrivanje i drugim poljima.

Postoje povezani proizvodi koji sadrže teadenole u polju s hranom, poput japanskog čaja za mršavljenje i polifenola fermentiranih čaja. Pored toga, Yanagida i sur. Potvrđeno je da se ekstrakti čaja sa Teadenolom A i Teadenol B mogu primijeniti na preradu hrane, začina, zdravstvenih dodataka, hrane za životinje i kozmetike. Ito i sur. Pripremio je topičko sredstvo kože koje sadrži teadenol s jakim učinkom izbjeljivanja, inhibicijom slobodnih radikala i efektom protiv bora. Također ima učinke liječenja akni, hidratantnih, poboljšanja barijerske funkcije, inhibiranja upale dobivene od UV-a i čireva protiv tlaka.

U Kini se teadenoli nazivaju fu čaj. Istraživači su proveli puno studija o ekstraktima čaja ili složenim formulama koje sadrže FU TEA A i FU TEA B u smislu smanjenja lipida u krvi, gubitka težine, šećera u krvi, hipertenzije i omekšavanja krvnih žila. Fu čaj visoke čistoće pročišćeni i pripremljeni od Zhao Ming i sur. Može se koristiti za pripremu antilipidnih lijekova. On Zhihong i sur. Napravljene čajne kapsule, tablete ili granule koje sadrže anhua tamni čaj fu a i fu b, ginostema pentaphylla, Rhizoma orientalis, Ophiopogon i drugi proizvodi za ljekovitu i hranu, koji imaju očigledne i trajne učinke na gubitak kilograma i smanjenje lipida za sve vrste ljudi. Tan Xiao 'AO pripremio je Fuzhuan čaj s Fuzhuan A i Fuzhuan B, što je lako apsorbirati ljudsko tijelo i ima očite učinke na smanjenje hiperlipidemije, hiperglikemije, hipertenzije i omekšavanja krvnih žila.

05

"Jezik

Teadenoli su derivati ​​katehina od fisije od B-prstena koji postoje u mikrobnom fermentiranom čaju, koji se mogu dobiti iz mikrobne transformacije epigallokatehin galata ili iz ukupne sinteze floroglucinola. Studije su pokazale da su teadenoli sadržani u različitim mikrobnim fermentiranim čajevima. Proizvodi uključuju čaj Aspergillus Niger, fermentirani čaj Aspergillus oryzae, fermentirani čaj Aspergillus oryzae, čaj sa sachinellom, fermentirao čaj, Kippukucha (Japan), Saryusoso (Japan), Yamabukinadeshiko (Japan), Kuroya (Kuroya), Japana), Japapan), Japapan (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan) (Japan)) (Japan) (Japan), Goishi-CHA (Japan), Pu 'Er čaj, čaj od liubaoa i Fu od opeke, ali sadržaj teadenola u raznim čajevima značajno su različiti. Sadržaj Teadenola A i B kretao se u rasponu od 0,01% do 6,98% i 0,01% do 0,54%. Istodobno, oolong, bijeli, zeleni i crni čajevi ne sadrže ove spojeve.

Što se tiče trenutnih istraživanja, studije o teadenolima još uvijek su ograničene, uključujući samo izvor, sadržaj, biosintezu i totalni sintetički put, a njegov mehanizam djelovanja i razvoja i primjene još uvijek trebaju puno istraživanja. Daljnjim istraživanjima, Teadenols spojevi će imati veću vrijednost razvoja i široke izglede za primjenu.