O té é unha das tres bebidas importantes do mundo, ricas en polifenois, con antioxidantes, anti-cancro, antivirus, hipoglicémicas, hipolipidémicas e outras actividades biolóxicas e funcións de asistencia sanitaria. O té pódese dividir en té non fermentado, té fermentado e té post-fermentado segundo a súa tecnoloxía de procesamento e o grao de fermentación. O té post-fermentado refírese ao té con participación microbiana na fermentación, como o té cocido, o té de ladrillo fu, o té de Liubao producido en China e Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin e Kuroyamecha producidos en Xapón. Estes tés fermentados microbianos son amados pola xente polos seus efectos asistenciais como baixar a graxa no sangue, o azucre no sangue e o colesterol.
Despois da fermentación microbiana, fórmanse polifenois de té no té por encimas e fórmanse moitos polifenois con novas estruturas. O Teadenol A e o Teadenol B son derivados de polifenol illados do té fermentado con Aspergillus SP (PK-1, AP-21280 da granxa). Nun estudo posterior, detectouse en grandes cantidades de té fermentado. Os teadenoles teñen dous estereoisómeros, cis-Teadenol A e trans-Teadenol B. Fórmula molecular C14H12O6, peso molecular 276,06, [MH] -275,0562, a fórmula estrutural móstrase na figura 1. Os alobolios teñen 3-alobols que teñen os ringos e os ringos de ringos de ringos de ringan e cíos de ringan. derivados de catequinas. O Teadenol A e o Teadenol B pódense biosintizarse de EGCG e GCG respectivamente.
En estudos posteriores, descubriuse que os teadenoles tiñan actividades biolóxicas como promover a secreción de adiponectina, inhibir a expresión e o branqueamento da fosfatase 1b (PTP1b) proteína, o que chamou a atención de moitos investigadores. A adiponectina é un polipéptido altamente específico ao tecido adiposo, o que pode reducir significativamente a incidencia de trastornos metabólicos na diabetes tipo II. O PTP1B é recoñecido actualmente como un obxectivo terapéutico para a diabetes e a obesidade, o que indica que os teadenoles teñen potenciais efectos hipoglicémicos e de perda de peso.
Neste artigo revisáronse a detección de contidos, a biosíntese, a síntese total e a bioactividade dos teadenoles no té fermentado microbiano, co fin de proporcionar base científica e referencia teórica para o desenvolvemento e utilización de teadenoles.
▲ Ta Imaxe física
01
Detección de teadenoles en té fermentado microbiano
Despois de que os teadenoles se obtivesen de té fermentado Aspergillus SP (PK-1, AP-21280 agrícola) por primeira vez, utilizáronse técnicas HPLC e LC-MS/MS para estudar teadenoles en varios tipos de té. Os estudos demostraron que os teadenoles existen principalmente no té fermentado microbiano.
▲ TA, cromatograma líquido TB
▲ Espectrometría de masas de té fermentado microbiano e TA e TB
Aspergillus oryzae sp.pk-1, granxa AP-21280, Aspergillus oryzae sp.ao-1, NBRS 4214, Aspergillus awamori sp.sk-1, aspergillus oryzae sp.ao-1, nbrs 4214, aspergillus oryzae sp.sk-1, nbrs 4122), aspergillus oryzae sp.sk-1, nbrs 4122), aspergillus oryzae sp.sk-1, nbrs 4122), aspergillus sp. KA-1, granxa AP-21291, detectáronse diferentes concentracións de teadenoles no té fermentado Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin e Kuroyamecha, Gentoku-Cha vendido en Xapón, e no té cocido de té de puubao e fu de china.
O contido de teadenoles en diferentes tés é diferente, que se especula como causado polas diferentes condicións de procesamento e condicións de fermentación.
Outros estudos demostraron que o contido de teadenoles nas follas de té sen procesamento de fermentación microbiana, como té verde, té negro, té de oolong e té branco, foi extremadamente baixo, basicamente por baixo do límite de detección. Na táboa 1 móstrase o contido de teadenol en varias follas de té.
02
Bioactividade dos teadenoles
Os estudos demostraron que os teadenoles poden promover a perda de peso, loitar contra a diabetes, loitar contra a oxidación, inhibir a proliferación de células cancerosas e a pel de branqueo.
O Teadenol A pode promover a secreción de adiponectina. A adiponectina é un péptido endóxeno secretado por adipocitos e altamente específico para o tecido adiposo. Está altamente correlacionado negativamente co tecido adiposo visceral e ten propiedades antiinflamatorias e anti-ateroscleróticas. Así, o Teadenol A ten o potencial de perder peso.
O Teadenol A tamén inhibe a expresión da proteína tirosina fosfatase 1b (PTP1b), un clásico non receptor tirosina fosfatase na proteína tirosina fosfatase, que xoga un papel negativo importante na sinalización de insulina e actualmente recoñécese como un obxectivo terapéutico para diabetes. O Teadenol A pode regular positivamente a insulina inhibindo a expresión PTP1b. Mentres tanto, Tomotaka et al. demostrou que o Teadenol A é un ligando do receptor de ácidos graxos de cadea longa GPR120, que pode unir directamente e activar GPR120 e promover a secreción da hormona insulina GLP-1 nas células STC-1 endocrinas intestinais. O GLP-1 inhibe o apetito e aumenta a secreción de insulina, mostrando efectos antidiabéticos. Polo tanto, o Teadenol A ten un potencial efecto antidiabético.
Os valores IC50 da actividade de escavación de DPPH e a actividade de escavación radical de anión superóxido do Teadenol A foron 64,8 μg/ml e 3,335 mg/ml, respectivamente. Os valores IC50 da capacidade total de antioxidante e a capacidade de subministración de hidróxeno foron de 17,6 U/ml e 12 U/ml, respectivamente. Tamén se demostrou que o extracto de té que contén o Teadenol B ten alta actividade anti-proliferación contra células cancerosas de colon HT-29 e inhibe as células do cancro de colon HT-29 aumentando os niveis de expresión de vías de caspase-3/7, caspase-8 e caspase-9, a morte do receptor e a mitocondrial apoptose.
Ademais, os teadenoles son unha clase de polifenois que poden branquear a pel inhibindo a actividade dos melanocitos e a síntese de melanina.
03
A síntese de teadenoles
Como se pode ver nos datos da investigación da táboa 1, os teadenoles no té de fermentación microbiana teñen un baixo contido e un elevado custo de enriquecemento e purificación, o que é difícil satisfacer as necesidades de investigación en profundidade e desenvolvemento de aplicacións. Polo tanto, os estudosos realizaron estudos sobre a síntese de tales substancias a partir de dúas direccións de biotransformación e síntese química.
Wulandari et al. Aspergillus SP inoculado (PK-1, AP-21280 agrícolas) na solución mixta de EGCG esterilizado e GCG. Despois de 2 semanas de cultivo a 25 ℃, utilizouse HPLC para analizar a composición do medio de cultivo. Detectáronse o Teadenol A e o Teadenol B. Máis tarde, aspergillus oryzae A. awamori (NRIB-2061) e Aspergillus oryzae A. kawachii (IFO-4308) foron inoculadas nunha mestura de autoclave EGCG e GCG, respectivamente, usando o mesmo método. Detectáronse o Teadenol A e o Teadenol B en ambos os dous medios. Estes estudos demostraron que a transformación microbiana de EGCG e GCG poden producir Teadenol A e Teadenol B. Song et al. Usou EGCG como materia prima e Aspergillus SP inoculados para estudar as condicións óptimas para a produción de Teadenol A e Teadenol B por cultivo líquido e sólido. Os resultados demostraron que o medio modificado Czapek-Dox que contiña o 5% de EGCG e o 1% de té verde en po tiña o maior rendemento. Comprobouse que a adición de po de té verde non afectou directamente á produción de Teadenol A e Teadenol B, pero provocou principalmente un aumento da cantidade de biosintase implicada. Ademais, Yoshida et al. Teadenol A e Teadenol B sintetizados a partir de phloroglucinol. Os pasos clave de síntese foron a reacción catalítica α -aminoxi asimétrica de aldehídos catalíticos orgánicos e substitución de alilo intramolecular do fenol catalizado polo paladio.
▲ Microscopía electrónica do proceso de fermentación do té
04
Estudo da aplicación de Teadenols
Debido á súa importante actividade biolóxica, usáronse teadenoles en farmacéuticos, alimentos e alimentos, cosméticos, reactivos de detección e outros campos.
Hai produtos relacionados que conteñen teadenoles no campo dos alimentos, como o té de adelgazamento xaponés e os polifenoles de té fermentados. Ademais, Yanagida et al. Confirmou que os extractos de té que conteñen teadenol A e o Teadenol B poderían aplicarse ao procesamento de alimentos, condimentos, suplementos sanitarios, pensos de animais e cosméticos. Ito et al. Preparou un axente tópico da pel que contén teadenoles con forte efecto branqueamento, inhibición de radicales libres e efecto anti-engurras. Tamén ten os efectos de tratar o acne, hidratar, mellorar a función de barreira, inhibir a inflamación derivada de UV e as llagas anti-presión.
En China, os teadenoles chámanse té fu. Os investigadores realizaron moitos estudos sobre extractos de té ou fórmulas compostas que conteñen té Fu A e Fu Tea B en canto a reducir os lípidos de sangue, a perda de peso, o azucre no sangue, a hipertensión e a suavización dos vasos sanguíneos. O té de alta pureza fu un purificado e preparado por Zhao Ming et al. Pódese usar para a preparación de medicamentos antilipídicos. He Zhihong et al. feitos cápsulas de té, tabletas ou gránulos que conteñen té escuro anhua de fu a e fu b, gynostema pentaphylla, rizoma orientalis, ophiopogon e outros produtos de homoloxía medicinal e alimentaria, que teñen efectos evidentes e duradeiros na perda de peso e redución de lípidos para todo tipo de persoas obesas. Tan Xiao 'AO preparou o té de Fuzhuan con Fuzhuan A e Fuzhuan B, que é fácil de ser absorbido polo corpo humano e ten efectos evidentes na redución de hiperlipidemia, hiperglicemia, hipertensión e suavización dos vasos sanguíneos.
05
“Idioma
Os teadenoles son derivados de catequina de fisión B existentes no té fermentado microbiano, que se pode obter da transformación microbiana de galato de epigallocatechina ou da síntese total de cloroglucinol. Os estudos demostraron que os teadenoles están contidos en varios tés fermentados microbianos. Os produtos inclúen o té fermentado de Aspergillus Níxer, o té fermentado de Aspergillus oryzae, o té fermentado de Aspergillus oryzae, o té fermentado de Sachinella, Kippukucha (Xapón), Saryusoso (Xapón), Yamabuchiko), Xapón), Xapón), Xapón), Kuroyamha (Xapón), Kuroyamha (Kuroyamha), Kuroyamha (Kuroyamha), (Xapón), Awa-Bancha (Xapón), Goishi-Cha (Xapón), Pu 'er té, té liubao e té de ladrillo fu, pero o contido dos teadenoles en varios tés é significativamente diferente. O contido de Teadenol A e B oscilou entre o 0,01% e o 6,98% e o 0,01% ao 0,54%, respectivamente. Ao mesmo tempo, os tés oolong, brancos, verdes e negros non conteñen estes compostos.
No que se refire á investigación actual, os estudos sobre teadenoles aínda son limitados, implicando só a fonte, o contido, a biosíntese e a vía sintética total e o seu mecanismo de acción e desenvolvemento e aplicación aínda precisan moita investigación. Coas investigacións posteriores, os compostos de Teadenols terán un maior valor de desenvolvemento e amplas perspectivas de aplicacións.
Tempo de publicación: xaneiro-04-2022