O té é unha das tres bebidas principais do mundo, rica en polifenois, con antioxidantes, anticanceríxenos, antivirus, hipoglucémicos, hipolipidémicos e outras actividades biolóxicas e funcións de coidado da saúde. O té pódese dividir en té non fermentado, té fermentado e té post-fermentado segundo a súa tecnoloxía de procesamento e grao de fermentación. O té post-fermentado refírese ao té con participación microbiana na fermentación, como o té cocido Pu 'er, o té Fu Brick, o té Liubao producido en China e o té Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin e Kuroyamecha producidos en Xapón. Estes tés fermentados microbianos son amados polas persoas polos seus efectos no coidado da saúde, como baixar a graxa no sangue, o azucre no sangue e o colesterol.

Despois da fermentación microbiana, os polifenois do té son transformados por encimas e fórmanse moitos polifenois con novas estruturas. Teadenol A e Teadenol B son derivados de polifenois illados do té fermentado con Aspergillus sp (PK-1, FARM AP-21280). Nun estudo posterior, detectouse en grandes cantidades de té fermentado. Os teadenois teñen dous estereoisómeros, cis-Teadenol A e trans-Teadenol B. Fórmula molecular C14H12O6, peso molecular 276,06, [MH]-275,0562, a fórmula estrutural móstrase na figura 1. Os teadenols teñen grupos cíclicos similares ao anel e C- estruturas de anel de 3-alcohois flavanos e son de fisión de anel B derivados das catequinas. Teadenol A e Teadenol B pódense biosintetizar a partir de EGCG e GCG respectivamente.

En estudos posteriores, descubriuse que os teadenois tiñan actividades biolóxicas como promover a secreción de adiponectina, inhibir a expresión da proteína tirosina fosfatase 1B (PTP1B) e o branqueamento, o que atraeu a atención de moitos investigadores. A adiponectina é un polipéptido altamente específico para o tecido adiposo, que pode reducir significativamente a incidencia de trastornos metabólicos na diabetes tipo II. Actualmente, o PTP1B está recoñecido como un obxectivo terapéutico para a diabetes e a obesidade, o que indica que os Teadenols teñen un potencial hipoglucémico e efectos de perda de peso.

Neste traballo, revisáronse a detección de contido, a biosíntese, a síntese total e a bioactividade dos Teadenois no té fermentado microbiano, co fin de proporcionar unha base científica e unha referencia teórica para o desenvolvemento e utilización de Teadenois.

▲ TA imaxe física

01

Detección de teadenois en té fermentado microbiano

Despois de que os Teadenois foron obtidos do té fermentado Aspergillus SP (PK-1, FARM AP-21280) por primeira vez, utilizáronse técnicas de HPLC e LC-MS/MS para estudar os Teadenois en varios tipos de té. Os estudos demostraron que os teadenois existen principalmente no té fermentado microbiano.

▲ Cromatograma líquido TA, TB

▲ Espectrometría de masas de té fermentado microbiano e TA e TB

Aspergillus oryzae SP.PK-1, FARM AP-21280, Aspergillus oryzae sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus awamori sp.SK-1, Aspergillus oryzae Sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus oryzae SK-1zae , NBRS 4122), Eurotium sp. Ka-1, FARM AP-21291, detectáronse diferentes concentracións de teadenois no té fermentado Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin e Kuroyamecha, gentoku-cha vendido en Xapón e no té cocido de Pu erh, té Liubao e Fuck. té de China.

O contido de Teadenols en diferentes tés é diferente, o que se especula como causado polas diferentes condicións de procesamento e fermentación.

Estudos posteriores demostraron que o contido de teadenois nas follas de té sen procesamento de fermentación microbiana, como té verde, té negro, té oolong e té branco, era extremadamente baixo, basicamente por debaixo do límite de detección. O contido de teadenol en varias follas de té móstrase na táboa 1.

02

Bioactividade dos Teadenois

Os estudos demostraron que os teadenois poden promover a perda de peso, loitar contra a diabetes, combater a oxidación, inhibir a proliferación de células cancerosas e branquear a pel.

O teadenol A pode promover a secreción de adiponectina. A adiponectina é un péptido endóxeno secretado polos adipocitos e moi específico do tecido adiposo. Está altamente correlacionado negativamente co tecido adiposo visceral e ten propiedades antiinflamatorias e antiateroscleróticas. Polo tanto, Teadenol A ten o potencial de perder peso.

O teadenol A tamén inhibe a expresión da proteína tirosina fosfatase 1B (PTP1B), unha tirosina fosfatase non receptora clásica da familia das proteínas tirosina fosfatase, que xoga un importante papel negativo na sinalización da insulina e actualmente está recoñecida como unha diana terapéutica para a diabetes. O teadenol A pode regular positivamente a insulina inhibindo a expresión de PTP1B. Mentres tanto, TOMOTAKA et al. mostrou que Teadenol A é un ligando do receptor de ácidos graxos de cadea longa GPR120, que pode unirse e activar directamente GPR120 e promover a secreción da hormona da insulina GLP-1 nas células STC-1 endócrinas intestinais. Glp-1 inhibe o apetito e aumenta a secreción de insulina, mostrando efectos antidiabéticos. Polo tanto, Teadenol A ten un potencial efecto antidiabético.

Os valores de IC50 da actividade de eliminación de DPPH e da actividade de eliminación de radicais de anión superóxido de Teadenol A foron de 64,8 μg/mL e 3,335 mg/mL, respectivamente. Os valores de IC50 da capacidade antioxidante total e da capacidade de subministración de hidróxeno foron 17,6 U/mL e 12 U/mL, respectivamente. Tamén se demostrou que o extracto de té que contén Teadenol B ten unha alta actividade antiproliferativa contra as células de cancro de colon HT-29 e inhibe as células de cancro de colon HT-29 aumentando os niveis de expresión de caspase-3/7, caspase-8 e caspase. -9, vías de morte do receptor e apoptose mitocondrial.

Ademais, os teadenois son unha clase de polifenois que poden branquear a pel inhibindo a actividade dos melanocitos e a síntese de melanina.

03

A síntese de teadenois

Como se pode ver a partir dos datos de investigación da táboa 1, os teadenois no té de fermentación microbiana teñen baixo contido e alto custo de enriquecemento e purificación, o que é difícil de satisfacer as necesidades de investigación en profundidade e desenvolvemento de aplicacións. Polo tanto, os estudosos realizaron estudos sobre a síntese de tales substancias desde dúas direccións de biotransformación e síntese química.

WULANDARI et al. Aspergillus SP (PK-1, FARM AP-21280) inoculada na solución mixta de EGCG e GCG esterilizados. Despois de 2 semanas de cultivo a 25 ℃, utilizouse HPLC para analizar a composición do medio de cultivo. Detectáronse Teadenol A e Teadenol B. Máis tarde, Aspergillus oryzae A. Awamori (NRIB-2061) e Aspergillus oryzae A. Kawachii (IFO-4308) foron inoculados nunha mestura de EGCG e GCG en autoclave, respectivamente, usando o mesmo método. Teadenol A e Teadenol B detectáronse en ambos os medios. Estes estudos demostraron que a transformación microbiana de EGCG e GCG pode producir Teadenol A e Teadenol B. SONG et al. utilizou EGCG como materia prima e inoculou Aspergillus sp para estudar as condicións óptimas para a produción de Teadenol A e Teadenol B mediante cultivo líquido e sólido. Os resultados mostraron que o medio CZapEK-DOX modificado que contén 5% EGCG e 1% de té verde en po tivo o maior rendemento. Descubriuse que a adición de té verde en po non afectou directamente a produción de Teadenol A e Teadenol B, senón que induciu principalmente un aumento da cantidade de biosintase implicada. Ademais, YOSHIDA et al. sintetizou Teadenol A e Teadenol B a partir de floroglucinol. Os pasos clave da síntese foron a reacción catalítica α-aminoxi asimétrica de aldehídos catalíticos orgánicos e a substitución intramolecular de alilo de fenol catalizado por paladio.

▲ Microscopía electrónica do proceso de fermentación do té

04

Estudo de aplicación dos Teadenois

Debido á súa importante actividade biolóxica, os teadenois utilizáronse en farmacéuticos, alimentos e pensos, cosméticos, reactivos de detección e outros campos.

Existen produtos relacionados que conteñen teadenois no ámbito alimentario, como o té xaponés para adelgazar e os polifenois fermentados do té. Ademais, Yanagida et al. confirmou que os extractos de té que conteñen Teadenol A e Teadenol B poderían aplicarse ao procesamento de alimentos, condimentos, suplementos sanitarios, pensos e cosméticos. ITO et al. preparou un axente tópico para a pel que contén Teadenols cun forte efecto de branqueamento, inhibición dos radicais libres e efecto anti-engurras. Tamén ten os efectos de tratar o acne, hidratar, mellorar a función de barreira, inhibir a inflamación derivada dos UV e as feridas antipresión.

En China, os teadenois chámanse té fu. Os investigadores realizaron moitos estudos sobre extractos de té ou fórmulas compostas que conteñen té fu A e té Fu B en termos de redución de lípidos no sangue, perda de peso, azucre no sangue, hipertensión e suavizamento dos vasos sanguíneos. O té fu de alta pureza A purificado e preparado por Zhao Ming et al. pódese usar para a preparación de medicamentos antilípidos. He Zhihong et al. feitas cápsulas de té, comprimidos ou gránulos que conteñen té escuro anhua de Fu A e Fu B, gynostema pentaphylla, Rhizoma orientalis, ophiopogon e outros produtos medicinais e de homoloxía alimentaria, que teñen efectos evidentes e duradeiros sobre a perda de peso e a redución de lípidos para todo tipo de obesos. persoas. Tan Xiao 'ao preparou o té fuzhuan con fuzhuan A e Fuzhuan B, que é fácil de absorber polo corpo humano e ten efectos evidentes na redución da hiperlipidemia, a hiperglicemia, a hipertensión e o suavizamento dos vasos sanguíneos.

05

“Linguaxe

Os teadenois son derivados da catequina de fisión de anel b existentes no té fermentado microbiano, que se poden obter a partir da transformación microbiana do galato de epigalocatequina ou da síntese total de floroglucinol. Os estudos demostraron que os teadenois están contidos en varios tés fermentados microbianos. Os produtos inclúen té fermentado Aspergillus Níger, té fermentado Aspergillus oryzae, té fermentado Aspergillus oryzae, té fermentado Sachinella, Kippukucha (Xapón), Saryusoso (Xapón), Yamabukinadeshiko (Xapón), Suraribijin (Xapón), Kuroyamecha (Xapón), Kuroyamecha (Xapón) cha (Xapón), Awa-Bancha (Xapón), Goishi-cha (Xapón), té Pu 'er, té Liubao e té Fu Brick, pero os contidos de Teadenols en varios tés son significativamente diferentes. O contido de Teadenol A e B variou do 0,01% ao 6,98% e do 0,01% ao 0,54%, respectivamente. Ao mesmo tempo, os tés oolong, brancos, verdes e negros non conteñen estes compostos.

No que se refire á investigación actual, os estudos sobre Teadenois aínda son limitados, que inclúen só a fonte, o contido, a biosíntese e a vía sintética total, e o seu mecanismo de acción e desenvolvemento e aplicación aínda precisan de moita investigación. Coas investigacións posteriores, os compostos de Teadenols terán un maior valor de desenvolvemento e amplas perspectivas de aplicación.