Tee ist einer der drei Hauptgetränke der Welt, die reich an Polyphenolen sind, mit Antioxidans, Anti-Krebs-, Antiviren-, Hypoglykämie-, Hypolipidämie- und anderen biologischen Aktivitäten und Gesundheitsfunktionen. Der Tee kann gemäß seiner Verarbeitungstechnologie und dem Grad der Fermentation in nicht fermentierten Tee, fermentierter Tee und post-fermentierter Tee unterteilt werden. Post-Fermented-Tee bezieht sich auf Tee mit mikrobieller Beteiligung an Fermentation, wie in China und Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin und Kuroyamecha, die in Japan produziert wurden. Diese mikrobiellen fermentierten Tees werden von Menschen wegen ihrer Gesundheitseffekte wie die Senkung des Blutfetts, des Blutzuckers und des Cholesterins geliebt.

Nach der mikrobiellen Fermentation werden Tee -Polyphenole im Tee durch Enzyme und viele Polyphenole mit neuen Strukturen gebildet. Teadenol A und Teadenol B sind Polyphenolderivate, die aus fermentiertem Tee mit Aspergillus sp (PK-1, Farm AP-21280) isoliert sind. In einer nachfolgenden Studie wurde es in großen Mengen an fermentierten Tee nachgewiesen. Teadenols have two stereoisomers, cis-Teadenol A and trans-Teadenol B. Molecular formula C14H12O6, molecular weight 276.06, [MH]-275.0562, structural formula is shown in Figure 1. Teadenols have cyclic groups similar to the a-ring and C-ring structures of flavane 3-alcohols and are b-ring fission catechins Derivate. Teadenol A und Teadenol B können aus EGCG bzw. GCG biosynthetisiert werden.

In nachfolgenden Studien wurde festgestellt, dass Teadenole biologische Aktivitäten wie die Förderung der Adiponektinsekretion, die hemmende Expression und die Whitein -Tyrosinphosphatase 1B (PTP1B) aufwiesen, was die Aufmerksamkeit vieler Forscher auf sich zog. Adiponectin ist ein hochspezifisches Polypeptid für Fettgewebe, das die Inzidenz von Stoffwechselstörungen bei Typ -II -Diabetes erheblich verringern kann. PTP1B wird derzeit als therapeutisches Ziel für Diabetes und Fettleibigkeit anerkannt, was darauf hinweist, dass Teadenole potenzielle Hypoglykämika und Gewichtsverlusteffekte aufweist.

In diesem Artikel wurden die Inhaltserkennung, die Biosynthese, die Gesamtsynthese und die Bioaktivität von Teadenolen im mikrobiellen fermentierten Tee überprüft, um wissenschaftliche Grundlagen und theoretische Referenzen für die Entwicklung und Nutzung von Teadenolen bereitzustellen.

▲ TA Physikalisches Bild

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Erkennung von Teadenolen im mikrobiellen fermentierten Tee

Nachdem Teadenole zum ersten Mal von Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280) fermentiert wurden, wurden HPLC- und LC-MS/MS-Techniken verwendet, um Teadenole in verschiedenen Tee-Arten zu untersuchen. Studien haben gezeigt, dass Teadenole hauptsächlich im mikrobiellen fermentierten Tee existieren.

▲ TA, TB Flüssigchromatogramm

▲ Massenspektrometrie von mikrobiellen fermentierten Tee und TA und TB

Aspergillus oryzae sp.pk-1, Farm AP-21280, Aspergillus oryzae sp.ao-1, NBRs 4214, Aspergillus awamori sp.sk-1, Aspergillus oryzae sp.ao-1, nbrs 4214, asgillus oryzae sp. Ka-1, Farm AP-21291, verschiedene Konzentrationen von Teadenolen wurden im fermentierten Tee Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin und Kuroyamecha, Gentoku-Cha in Japan und in dem gekochten Tee von Puoyamecha und Fu-Ziegel-Tee und Fu-Ziegel-Tee von China nachgewiesen.

Der Inhalt von Teadenolen in verschiedenen Tees ist unterschiedlich, was auf die verschiedenen Verarbeitungsbedingungen und Fermentationsbedingungen verursacht wird.

Weitere Studien zeigten, dass der Gehalt an Teadenolen in Teeblättern ohne mikrobielle Fermentationsverarbeitung wie grüner Tee, schwarzer Tee, Oolong -Tee und weißer Tee extrem niedrig war, im Grunde genommen unter der Erkennungsgrenze. Der Teadenolgehalt in verschiedenen Teeblättern ist in Tabelle 1 dargestellt.

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Bioaktivität von Teadenolen

Studien haben gezeigt, dass Teadenole Gewichtsverlust fördern, Diabetes bekämpfen, die Oxidation bekämpfen und die Proliferation von Krebszellen und die Weißhaut hemmen.

Teadenol A kann die Adiponectin -Sekretion fördern. Adiponectin ist ein endogenes Peptid, das von Adipozyten sekretiert und für Fettgewebe hochspezifisch ist. Es ist stark negativ mit dem viszeralen Fettgewebe korreliert und hat entzündungshemmende und antiatherosklerotische Eigenschaften. Teadenol A hat also das Potenzial, Gewicht zu verlieren.

Teadenol A hemmt auch die Expression von Protein-Tyrosinphosphatase 1B (PTP1B), einem klassischen Nicht-Rezeptor-Tyrosinphosphatase in der Protein-Tyrosin-Phosphatasefamilie, das eine wichtige negative Rolle bei der Insulinsignalisierung spielt und derzeit als therapeutisches Ziel für Diabetes anerkannt wird. Teadenol A kann Insulin positiv regulieren, indem sie die PTP1B -Expression hemmt. Inzwischen haben Tomotaka et al. zeigten, dass Teadenol A ein Ligand aus langkettigem Fettsäurerezeptor GPR120 ist, der GPR120 direkt binden und aktivieren kann und die Sekretion von Insulinhormon-GLP-1 in darm endokrinen STC-1-Zellen fördern kann. GLP-1 hemmt den Appetit und erhöht die Insulinsekretion und zeigt anti-diabetische Wirkungen. Daher hat Teadenol A eine potenzielle antidiabetische Wirkung.

Die IC50 -Werte der DPPH -Sparaktivität und der Radikal -Scaving -Aktivität von Teadenol A betrugen 64,8 μg/ml bzw. 3,335 mg/ml. Die IC50 -Werte der gesamten antioxidativen Kapazität und der Wasserstoffversorgung betrugen 17,6 U/ml bzw. 12 U/ml. Es wurde auch gezeigt, dass Tea-Extrakt, das Teadenol B enthält, eine hohe Anti-Proliferat-Aktivität gegen HT-29-Darmkrebszellen aufweist und HT-29-Dickdarmkrebszellen hemmt, indem die Expressionsniveaus von Caspase-3/7, Caspase-8 und Caspase-9, Rezessorstod und Mitochondrial Apoptosis Pathways erhöht werden.

Darüber hinaus sind Teadenole eine Klasse von Polyphenolen, die die Haut aufweichen können, indem sie die Melanozytenaktivität und die Melanin -Synthese hemmen.

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Die Synthese von Teadenolen

Wie aus den Forschungsdaten in Tabelle 1 hervorgeht, haben Teadenole im mikrobiellen Fermentationstee einen geringen Gehalt und hohe Kosten für die Anreicherung und Reinigung, was schwierig ist, die Bedürfnisse einer eingehenden Forschung und Anwendungsentwicklung zu erfüllen. Daher haben Wissenschaftler Studien zur Synthese solcher Substanzen aus zwei Richtungen der Biotransformation und der chemischen Synthese durchgeführt.

Wulandari et al. Aspergillus sp (PK-1, Farm AP-21280) in der gemischten Lösung von sterilisierten EGCG und GCG. Nach 2 Wochen Kultur bei 25 ℃ wurde HPLC verwendet, um die Zusammensetzung von Kulturmedium zu analysieren. Teadenol A und Teadenol B wurden festgestellt. Später wurden Aspergillus oryzae A. Awamori (NRIB-2061) und Aspergillus Oryzae A. Kawachii (IFO-4308) in eine Mischung aus Autoklaven-EGCG bzw. GCG unter Verwendung derselben Methode inokuliert. Teadenol A und Teadenol B wurden in beiden Medien nachgewiesen. Diese Studien haben gezeigt, dass die mikrobielle Transformation von EGCG und GCG Teadenol A und Teadenol B. Song et al. verwendete EGCG als Rohstoff und inokulierte Aspergillus SP, um die optimalen Bedingungen für die Produktion von Teadeol A und Teadenol B durch flüssige und feste Kultur zu untersuchen. Die Ergebnisse zeigten, dass das modifizierte Czapek-Dox-Medium, das 5% EGCG und 1% grünes Teepulver enthielt, die höchste Ausbeute aufwies. Es wurde festgestellt, dass die Zugabe von grünem Teepulver die Produktion von Teadenol A und Teadenol B nicht direkt beeinflusste, sondern hauptsächlich zu einer Erhöhung der beteiligten Biosynthase -Menge führte. Zusätzlich haben Yoshida et al. synthetisierte Teadenol A und Teadenol B aus Phloroglucinol. Die wichtigsten Schritte der Synthese waren asymmetrische α -Aminoxy -katalytische Reaktion organischer katalytischer Aldehyde und intramolekularer Allylsubstitution von palladiumkatalysierten Phenol.

▲ Elektronenmikroskopie des Teefermentationsprozesses

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Anwendungsstudie von Teadenolen

Aufgrund seiner signifikanten biologischen Aktivität wurden Teadenole in Pharmazeutika, Futter und Futter, Kosmetika, Nachweisreagenzien und anderen Feldern verwendet.

Es gibt verwandte Produkte, die Teadenole im Lebensmittelfeld enthalten, wie z. B. japanische Schlampee und fermentierte Tee -Polyphenole. Zusätzlich haben Yanagida et al. bestätigte, dass Tea -Extrakte, die Teadenol A und Teadenol B enthalten, auf die Verarbeitung von Lebensmitteln, Gewürzen, Gesundheitsergänzungsmitteln, Tierfutter und Kosmetika angewendet werden könnten. Ito et al. Vorbereitete ein topisches Hautmittel, das Teadenole mit starker Whitening-Effekt, freier Radikalhemmung und Anti-Falten-Wirkung enthält. Es hat auch die Auswirkungen der Behandlung von Akne, Feuchtigkeitsunternehmen, Verbesserung der Barrierefunktion, der Hemmung von UV-abgeleiteten Entzündungen und Anti-Druck-Wunden.

In China werden Teadenole als Fu -Tee bezeichnet. Forscher haben viele Studien zu Teeextrakten oder zusammengesetzten Formeln mit Fu -Tee A und Fu -Tee B durchgeführt, um die Blutlipide, den Gewichtsverlust, den Blutzucker, die Bluthochdruck und die Erweichen von Blutgefäßen zu senken. Der High-Purity-Fu-Tee ist gereinigt und von Zhao Ming et al. kann zur Herstellung von Antilipid -Medikamenten verwendet werden. Er Zhihong et al. Herstellende Teekapseln, Tabletten oder Granulat mit dunklem Tee von Fu A und Fu B, Gynostema Pentaphylla, Rhizoma Orientalis, Ophiopogon und anderen medizinischen und Lebensmittelhomologieprodukten, die offensichtliche und dauerhafte Auswirkungen auf Gewichtsverlust und Lipidreduzierung für alle Arten von Found -Menschen haben. Tan Xiao 'ao bereitete den Fuzhuan -Tee mit Fuzhuan A und Fuzhuan B vor, der leicht vom menschlichen Körper absorbiert werden kann und offensichtliche Auswirkungen auf die Reduzierung von Hyperlipidämie, Hyperglykämie, Bluthochdruck und Erweichen von Blutgefäßen hat.

05

"Sprache

Teadenole sind B-Ringspaltung Catechin-Derivate, die in mikrobiellen fermentierten Tee vorhanden sind, die aus der mikrobiellen Transformation von Epigallocatechin-Gallat oder aus der Gesamtsynthese von Phloroglucinol erhalten werden können. Studien haben gezeigt, dass Teadenole in verschiedenen mikrobiellen fermentierten Tees enthalten sind. Zu den Produkten gehören Aspergillus Niger fermentierter Tee, Aspergillus oryzae fermentierter Tee, Aspergillus oryzae fermentierter Tee, Sachinella fermentierter Tee, Kippukucha (Japan), Saryusoso (Japan), Yamabukinadeshiko (Japan), Suraribijin (Japan), Awanchanchajin (Japan (Japan). (Japan), Goishi-Cha (Japan), Pu 'er Tee, Liubao-Tee und Fu-Ziegeltee, aber der Inhalt von Teadenolen in verschiedenen Tees unterscheidet sich erheblich. Der Gehalt an Teadenol A und B lag zwischen 0,01% und 6,98% bzw. 0,01% bis 0,54%. Gleichzeitig enthalten Oolong-, Weiß-, grüne und schwarze Tee diese Verbindungen nicht.

In Bezug auf die aktuelle Untersuchungen sind Studien zu Teadenolen nach wie vor begrenzt, die nur die Quelle, den Inhalt, die Biosynthese und den gesamten synthetischen Weg sowie den Mechanismus für Wirk- und Entwicklung und Anwendung betreffen, die noch viel Forschung benötigen. Mit den weiteren Forschungen werden Teadenole Verbindungen einen höheren Entwicklungswert und umfassende Anwendungsaussichten haben.