Чаят е една от трите основни напитки в света, богата на полифеноли, с антиоксидантни, противоракови, антивирусни, хипогликемични, хиполипидемични и други биологични дейности и здравни функции. Чаят може да бъде разделен на неферментирал чай, ферментирал чай и постферментирал чай според технологията на обработка и степента на ферментация. Постферментиралият чай се отнася до чай с микробно участие във ферментацията, като варен чай Pu 'er, чай Fu Brick, чай Liubao, произведен в Китай, и Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin и Kuroyamecha, произведени в Япония. Тези микробно ферментирали чайове са обичани от хората заради ефектите им върху здравето, като понижаване на мазнините в кръвта, кръвната захар и холестерола.

След микробна ферментация полифенолите в чая се трансформират от ензими и се образуват много полифеноли с нови структури. Teadenol A и Teadenol B са полифенолни производни, изолирани от ферментирал чай с Aspergillus sp (PK-1, FARM AP-21280). В последващо проучване той е открит в големи количества ферментирал чай. Теаденолите имат два стереоизомера, цис-теаденол А и транс-теаденол В. Молекулна формула C14H12O6, молекулно тегло 276,06, [MH]-275,0562, структурната формула е показана на фигура 1. Теаденолите имат циклични групи, подобни на a-пръстена и C- пръстенни структури на флаванови 3-алкохоли и са деривати на катехини при делене на b-пръстен. Teadenol A и Teadenol B могат да бъдат биосинтезирани съответно от EGCG и GCG.

В последващи проучвания беше установено, че Teadenols имат биологични дейности като насърчаване на секрецията на адипонектин, инхибиране на експресията на протеин тирозин фосфатаза 1B (PTP1B) и избелване, което привлече вниманието на много изследователи. Адипонектинът е силно специфичен полипептид към мастната тъкан, който може значително да намали честотата на метаболитни нарушения при диабет тип II. PTP1B понастоящем е признат за терапевтична цел за диабет и затлъстяване, което показва, че Teadenols има потенциални хипогликемични ефекти и ефекти на загуба на тегло.

В тази статия бяха прегледани откриването на съдържанието, биосинтезата, общият синтез и биоактивността на Teadenols в микробно ферментирал чай, за да се осигури научна основа и теоретична справка за разработването и използването на Teadenols.

▲ TA физическа картина

01

Откриване на теаденоли в микробен ферментирал чай

След като Teadenols бяха получени от Aspergillus SP (PK-1, FARM AP-21280) ферментирал чай за първи път, HPLC и LC-MS/MS техники бяха използвани за изследване на Teadenols в различни видове чай. Проучванията показват, че Teadenols се съдържат главно в микробно ферментирал чай.

▲ TA, TB течна хроматограма

▲ Масспектрометрия на микробен ферментирал чай и TA и TB

Aspergillus oryzae SP.PK-1, FARM AP-21280, Aspergillus oryzae sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus awamori sp.SK-1, Aspergillus oryzae Sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus oryzae sp.SK-1 , НБРС 4122), Eurotium sp. Ka-1, FARM AP-21291, Различни концентрации на Teadenols бяха открити във ферментиралия чай Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin и Kuroyamecha, gentoku-cha, продаван в Япония, и в сготвения чай от Pu erh, чай Liubao и Fu Brick чай от Китай.

Съдържанието на Teadenols в различните чайове е различно, което се предполага, че се дължи на различните условия на обработка и условия на ферментация.

По-нататъшни проучвания показват, че съдържанието на Teadenols в чаени листа без обработка с микробна ферментация, като зелен чай, черен чай, чай oolong и бял чай, е изключително ниско, основно под границата на откриване. Съдържанието на теаденол в различни чаени листа е показано в таблица 1.

02

Биоактивност на теаденолите

Проучванията показват, че Teadenols може да насърчи загубата на тегло, да се бори с диабета, да се бори с окисляването, да инхибира пролиферацията на ракови клетки и да избели кожата.

Теаденол А може да стимулира секрецията на адипонектин. Адипонектинът е ендогенен пептид, секретиран от адипоцитите и силно специфичен за мастната тъкан. Той е силно отрицателно свързан с висцералната мастна тъкан и има противовъзпалителни и антиатеросклеротични свойства. Така че Teadenol A има потенциал да отслабне.

Teadenol A също така инхибира експресията на протеин тирозин фосфатаза 1B (PTP1B), класическа нерецепторна тирозин фосфатаза в семейството на протеин тирозин фосфатаза, която играе важна отрицателна роля в инсулиновото сигнализиране и понастоящем е призната за терапевтична цел за диабет. Teadenol A може положително да регулира инсулина чрез инхибиране на експресията на PTP1B. Междувременно TOMOTAKA et al. показа, че Teadenol A е лиганд на дълговерижен рецептор за мастна киселина GPR120, който може директно да се свързва и активира GPR120 и да насърчава секрецията на инсулиновия хормон GLP-1 в чревни ендокринни STC-1 клетки. Glp-1 инхибира апетита и повишава секрецията на инсулин, показвайки антидиабетни ефекти. Следователно Teadenol A има потенциален антидиабетен ефект.

Стойностите на IC50 на активността на отстраняване на DPPH и активността на отстраняване на супероксидни анион радикали на Teadenol A са съответно 64,8 μg/mL и 3,335 mg/mL. Стойностите IC50 на общия антиоксидантен капацитет и капацитета за доставяне на водород са съответно 17,6 U/mL и 12 U/mL. Доказано е също, че екстрактът от чай, съдържащ Teadenol B, има висока антипролиферативна активност срещу HT-29 ракови клетки на дебелото черво и инхибира HT-29 ракови клетки на дебелото черво чрез повишаване на нивата на експресия на каспаза-3/7, каспаза-8 и каспаза -9, рецепторна смърт и пътища на митохондриална апоптоза.

В допълнение, Teadenols са клас полифеноли, които могат да избелят кожата чрез инхибиране на активността на меланоцитите и синтеза на меланин.

03

Синтезът на теаденолите

Както може да се види от данните от изследванията в таблица 1, Teadenols в чай ​​с микробна ферментация има ниско съдържание и висока цена на обогатяване и пречистване, което е трудно да се отговори на нуждите от задълбочени изследвания и разработване на приложения. Ето защо учените са провели проучвания за синтеза на такива вещества от две посоки на биотрансформация и химичен синтез.

WULANDARI и др. инокулиран Aspergillus SP (PK-1, FARM AP-21280) в смесения разтвор на стерилизирани EGCG и GCG. След 2 седмици култивиране при 25 ℃, HPLC се използва за анализиране на състава на хранителната среда. Открити са Teadenol A и Teadenol B. По-късно, Aspergillus oryzae A. Awamori (NRIB-2061) и Aspergillus oryzae A. Kawachii (IFO-4308) бяха инокулирани в смес от автоклав EGCG и GCG, съответно, като се използва същият метод. Teadenol A и Teadenol B бяха открити и в двете среди. Тези проучвания показват, че микробната трансформация на EGCG и GCG може да произведе Teadenol A и Teadenol B. SONG et al. използва EGCG като суровина и инокулира Aspergillus sp, за да проучи оптималните условия за производство на Teadenol A и Teadenol B чрез течна и твърда култура. Резултатите показват, че модифицираната CZapEK-DOX среда, съдържаща 5% EGCG и 1% зелен чай на прах, има най-висок добив. Установено е, че добавянето на зелен чай на прах не повлиява пряко производството на Teadenol A и Teadenol B, но главно предизвиква увеличаване на количеството на участващата биосинтаза. В допълнение, YOSHIDA et al. синтезира Teadenol A и Teadenol B от флороглуцин. Ключовите етапи на синтеза са асиметрична α-аминокси каталитична реакция на органични каталитични алдехиди и вътрешномолекулно алилно заместване на катализиран с паладий фенол.

▲ Електронна микроскопия на процеса на ферментация на чай

04

Проучване на приложението на Teadenols

Поради значителната си биологична активност, Teadenols се използват във фармацевтиката, храните и фуражите, козметиката, реагентите за откриване и други области.

Има сродни продукти, съдържащи теаденоли в областта на храните, като японски чай за отслабване и полифеноли от ферментирал чай. В допълнение, Yanagida et al. потвърди, че екстракти от чай, съдържащи Teadenol A и Teadenol B, могат да се прилагат при обработката на храни, подправки, здравословни добавки, храни за животни и козметика. ITO и др. приготви средство за локално приложение върху кожата, съдържащо теаденоли със силен избелващ ефект, инхибиране на свободните радикали и ефект против бръчки. Той също така има ефекти за лечение на акне, овлажняване, подобряване на бариерната функция, инхибиране на ултравиолетовите възпаления и рани против налягане.

В Китай Teadenols се нарича чай fu. Изследователите са провели много проучвания върху екстракти от чай или съставни формули, съдържащи фу чай А и фу чай Б по отношение на понижаване на кръвните липиди, загуба на тегло, кръвна захар, хипертония и омекотяване на кръвоносните съдове. Фу чай с висока чистота A, пречистен и приготвен от Zhao Ming et al. може да се използва за приготвяне на антилипидни лекарства. He Zhihong и др. направени чаени капсули, таблетки или гранули, съдържащи тъмен чай анхуа от Fu A и Fu B, gynostema pentaphylla, Rhizoma orientalis, ophiopogon и други медицински и хранителни хомологични продукти, които имат очевидни и трайни ефекти върху загубата на тегло и намаляването на липидите при всички видове затлъстяване хората. Tan Xiao 'ao приготви чая Fuzhuan с Fuzhuan A и Fuzhuan B, който лесно се усвоява от човешкото тяло и има очевиден ефект върху намаляването на хиперлипидемията, хипергликемията, хипертонията и омекотяването на кръвоносните съдове.

05

„Език

Теаденолите са катехинови производни на b-пръстена, съществуващи в микробен ферментирал чай, които могат да бъдат получени от микробната трансформация на епигалокатехин галат или от пълния синтез на флороглюцинол. Проучванията показват, че Teadenols се съдържат в различни микробно ферментирали чайове. Продуктите включват ферментирал чай Aspergillus Niger, ферментирал чай Aspergillus oryzae, ферментирал чай Aspergillus oryzae, ферментирал чай Sachinella, Kippukucha (Япония), Saryusoso (Япония), Yamabukinadeshiko (Япония), Suraribijin (Япония), Kuroyamecha (Япония), Gentok U- ча (Япония), Awa-Bancha (Япония), Goishi-cha (Япония), чай Pu 'er, чай Liubao и чай Fu Brick, но съдържанието на Teadenols в различните чайове е значително различно. Съдържанието на Teadenol A и B варира съответно от 0,01% до 6,98% и 0,01% до 0,54%. В същото време оолонг, белият, зеленият и черният чай не съдържат тези съединения.

Що се отнася до настоящите изследвания, проучванията върху Teadenols все още са ограничени, като включват само източника, съдържанието, биосинтезата и общия синтетичен път, а неговият механизъм на действие, развитие и приложение все още се нуждаят от много изследвания. С по-нататъшните изследвания съединенията на Teadenols ще имат по-голяма стойност за развитие и широки перспективи за приложение.