Tee is een van die wêreld se drie belangrikste drankies, ryk aan polifenole, met antioksidant, anti-kanker, antivirus, hipoglisemies, hipolipidemiese en ander biologiese aktiwiteite en gesondheidsorgfunksies. Tee kan verdeel word in nie-gefermenteerde tee, gefermenteerde tee en post-gefermenteerde tee volgens die verwerkingstegnologie en mate van fermentasie. Post-gefermenteerde tee verwys na tee met mikrobiese deelname aan fermentasie, soos pu 'er gekookte tee, fu baksteen tee, liubao-tee wat in China geproduseer word, en Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin en Kuroyamecha wat in Japan vervaardig is. Hierdie mikrobiese gefermenteerde tee word deur mense geliefd vir hul gesondheidsorgeffekte, soos die verlaging van bloedvet, bloedsuiker en cholesterol.

Na mikrobiese fermentasie word teepolifenole in tee getransformeer deur ensieme en baie polifenole met nuwe strukture word gevorm. Teadenol A en Teadenol B is polifenolderivate wat van gefermenteerde tee met Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280) geïsoleer is. In 'n daaropvolgende studie is dit in groot hoeveelhede gefermenteerde tee opgespoor. Teadenols het twee stereoisomere, cis-p-p-p-p-p-p-p-p-en-p-p-p-peadenol B. molekulêre formule C14H12O6, molekulêre gewig 276.06, [MH] -275.0562, struktuurformule word getoon in Figuur 1. Catechins -afgeleides. Teadenol A en Teadenol B kan onderskeidelik vanaf EGCG en GCG biosintetiseer.

In daaropvolgende studies is daar gevind dat teadenole biologiese aktiwiteite gehad het, soos die bevordering van adiponektienafskeiding, wat proteïne tyrosienfosfatase 1b (PTP1B) uitdrukking en whitening belemmer, wat die aandag van baie navorsers gelok het. Adiponektien is 'n hoogs spesifieke polipeptied vir vetweefsel, wat die voorkoms van metaboliese afwykings by tipe II -diabetes aansienlik kan verminder. PTP1B word tans erken as 'n terapeutiese teiken vir diabetes en vetsug, wat daarop dui dat teadenole potensiële hipoglisemiese en gewigsverlies -effekte het.

In hierdie artikel is die inhoudopsporing, biosintese, totale sintese en bioaktiwiteit van teadenole in mikrobiese gefermenteerde tee hersien om wetenskaplike basis en teoretiese verwysing te bied vir die ontwikkeling en gebruik van teadenole.

▲ TA Fisiese prentjie

01

Opsporing van teadenole in mikrobiese gefermenteerde tee

Nadat teadenole vir die eerste keer van Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280) verkry is, is HPLC en LC-MS/MS-tegnieke gebruik om teadenole in verskillende soorte tee te bestudeer. Studies het getoon dat teadenole hoofsaaklik in mikrobiese gefermenteerde tee bestaan.

▲ TA, TB vloeistofchromatogram

▲ Massaspektrometrie van mikrobiese gefermenteerde tee en TA en TB

Aspergillus Oryzae SP.PK-1, Farm AP-21280, Aspergillus Oryzae SP.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus Awamori SP.SK-1, Aspergillus Oryzae SP.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus Oryzae SP.SK-1, NBRS 4122), Eurotium. KA-1, Farm AP-21291, verskillende konsentrasies teadenole is opgespoor in die gefermenteerde tee kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin en Kuroyamecha, Gentoku-Cha verkoop in Japan, en in die gekookte tee van Pu erh, Liubao Tea en Fu Brick Tea van China.

Die inhoud van teadenole in verskillende tee is anders, wat bespiegel word deur die verskillende verwerkingstoestande en fermentasie -toestande.

Verdere studies het getoon dat die inhoud van teadenole in teeblare sonder mikrobiese fermentasieverwerking, soos groen tee, swart tee, oolongtee en wit tee, buitengewoon laag was, basies onder die opsporingslimiet. Teadenol -inhoud in verskillende teeblare word in Tabel 1 getoon.

02

Bioaktiwiteit van teadenole

Studies het getoon dat teadenole gewigsverlies kan bevorder, diabetes kan beveg, oksidasie kan beveg, die verspreiding van kankerselle en wit vel kan belemmer.

Teadenol A kan adiponektienafskeiding bevorder. Adiponektien is 'n endogene peptied wat deur adiposiete afgeskei word en baie spesifiek vir vetweefsel. Dit is baie negatief gekorreleer met viscerale vetweefsel en het anti-inflammatoriese en anti-aterosklerotiese eienskappe. Teadenol A het dus die potensiaal om gewig te verloor.

Teadenol A inhibeer ook die uitdrukking van proteïne tyrosien fosfatase 1b (PTP1B), 'n klassieke tyrosienfosfatase wat nie reseptor in die proteïen tyrosienfosfatase-familie is nie, wat 'n belangrike negatiewe rol in insulien seine speel en tans erken word as 'n terapeutiese teiken vir diabetes. Teadenol A kan insulien positief reguleer deur PTP1B -uitdrukking te belemmer. Intussen het Tomotaka et al. het getoon dat teadenol A 'n ligand van langketting-vetsuurreseptor GPR120 is, wat GPR120 direk kan bind en aktiveer en die afskeiding van insulienhormoon GLP-1 in derm endokriene STC-1-selle kan bevorder. GLP-1 belemmer eetlus en verhoog insulienafskeiding, wat anti-diabetiese effekte toon. Daarom het teadenol A 'n potensiële antidiabetiese effek.

Die IC50 -waardes van DPPH -aasaktiwiteit en superoksied -anioonradikale aasaktiwiteit van teadenol A was onderskeidelik 64,8 μg/ml en 3,335 mg/ml. Die IC50 -waardes van die totale antioksidantkapasiteit en waterstofvoorsieningskapasiteit was onderskeidelik 17,6 U/ml en 12 U/ml. Daar is ook aangetoon dat teekstrak wat teadenol B bevat, 'n hoë anti-prolifererende aktiwiteit het teen HT-29-kolonkankerselle, en inhibeer HT-29 kolonkankerselle deur die uitdrukkingsvlakke van caspase-3/7, caspase-8 en caspase-9, reseptorsterfte en mitochondriale apoptose-paaie te verhoog.

Daarbenewens is teadenole 'n klas polifenole wat die vel kan wit maak deur melanosietaktiwiteit en melanien -sintese te belemmer.

03

Die sintese van teadenole

Soos gesien kan word uit die navorsingsdata in Tabel 1, het teadenole in mikrobiese fermentasie-tee 'n lae inhoud en hoë koste van verryking en suiwering, wat moeilik is om aan die behoeftes van diepgaande navorsing en toepassingsontwikkeling te voldoen. Daarom het wetenskaplikes studies gedoen oor die sintese van sulke stowwe uit twee rigtings van biotransformasie en chemiese sintese.

Wulandari et al. Geïnokuleerde Aspergillus SP (PK-1, Farm AP-21280) in die gemengde oplossing van gesteriliseerde EGCG en GCG. Na 2 weke se kultuur op 25 ℃ is HPLC gebruik om die samestelling van kultuurmedium te ontleed. Teadenol A en Teadenol B is opgespoor. Later is Aspergillus Oryzae A. Awamori (NRIB-2061) en Aspergillus oryzae A. Kawachii (IFO-4308) geïnokuleer in 'n mengsel van outoklave EGCG en GCG, volgens dieselfde metode. Teadenol A en teadenol B is in beide mediums opgespoor. Hierdie studies het getoon dat mikrobiese transformasie van EGCG en GCG teadenol A en teadenol B. Song et al kan produseer. het EGCG as grondstof gebruik en Aspergillus SP geïnokuleer om die optimale toestande vir teadenol A en teadenol B -produksie deur vloeistof en soliede kultuur te bestudeer. Die resultate het getoon dat die gemodifiseerde Czapek-DOX-medium wat 5% EGCG en 1% groen teepoeier bevat, die hoogste opbrengs gehad het. Daar is gevind dat die toevoeging van groen teepoeier nie die produksie van teadenol A en teadenol B beïnvloed het nie, maar hoofsaaklik 'n toename in die hoeveelheid biosintase wat daarby betrokke was, veroorsaak het. Daarbenewens het Yoshida et al. gesintetiseerde teadenol A en teadenol B van phloroglucinol. Die belangrikste stappe van sintese was asimmetriese α -aminoxy katalitiese reaksie van organiese katalitiese aldehiede en intramolekulêre allyl -substitusie van palladium -gekataliseerde fenol.

▲ Elektronmikroskopie van tee -fermentasieproses

04

Toepassingsstudie van teadenole

Vanweë die beduidende biologiese aktiwiteit daarvan, is teadenole in farmaseutiese, voedsel en voer, skoonheidsmiddels, opsporingsreagens en ander velde gebruik.

Daar is verwante produkte wat teadenole in die voedselveld bevat, soos Japannese verslankingtee en gefermenteerde teepolifenole. Daarbenewens het Yanagida et al. Bevestig dat teekstrakte wat teadenol A en teadenol B bevat, toegepas kan word op die verwerking van voedsel, speserye, gesondheidsaanvullings, veevoer en skoonheidsmiddels. Ito et al. Berei 'n vel-aktuele middel wat teadenole bevat met 'n sterk whitening-effek, vrye radikale remming en anti-rimpel-effek. Dit het ook die gevolge van die behandeling van aknee, bevogtigende, verbetering van die versperringsfunksie, die belemmering van UV-afgeleide inflammasie en anti-druksere.

In China word teadenole FU -tee genoem. Navorsers het baie studies gedoen oor tee -ekstrakte of saamgestelde formules wat Fu -tee A en Fu -tee B bevat in terme van die verlaging van bloedlipiede, gewigsverlies, bloedsuiker, hipertensie en versagende bloedvate. Die Fu-tee met 'n hoë suiwerheid, 'n gesuiwer en berei deur Zhao Ming et al. kan gebruik word vir die bereiding van antilipiede medisyne. Hy Zhihong et al. Gemaakte teekapsules, tablette of korrels wat anhua donker tee van fu a en fu b, gynostema pentaphylla, rhizoma orientalis, ophiopogon en ander medisinale en voedselhomologieprodukte bevat, wat duidelike en blywende effekte het op gewigsverlies en lipiedvermindering vir alle soorte vetsugtige mense. Tan Xiao 'Ao berei die Fuzhuan -tee met Fuzhuan A en Fuzhuan B, wat maklik is om deur die menslike liggaam opgeneem te word en 'n duidelike uitwerking op die vermindering van hiperlipidemie, hiperglikemie, hipertensie en versagting van bloedvate.

05

'Taal

Teadenole is b-ring-splitsing-katekienderivate wat in mikrobiese gefermenteerde tee bestaan, wat verkry kan word uit die mikrobiese transformasie van epigallocatechin gallaat of uit die totale sintese van floroglucinol. Studies het getoon dat teadenole in verskillende mikrobiese gefermenteerde tee vervat is. Die produkte sluit in Aspergillus Niger-gefermenteerde tee, Aspergillus oryzae-gefermenteerde tee, Aspergillus oryzae-gefermenteerde tee, Sachinella-gefermenteerde tee, Kippukucha (Japan), Saryusoso (Japan), Yamabukukiko (Japan), Suraribijin (Japan), Kuroyamecha (Japan), Gentok U-U-Cha (Japan), Kuroyamecha (Japan) AWA-BANCHA (Japan), Goishi-Cha (Japan), Pu 'er Tea, Liubao Tea en Fu Brick Tea, maar die inhoud van teadenole in verskillende tee verskil aansienlik. Die inhoud van teadenol A en B het gewissel van onderskeidelik 0,01% tot 6,98% en 0,01% tot 0,54%. Terselfdertyd bevat oolong, wit, groen en swart tee nie hierdie verbindings nie.

Wat die huidige navorsing betref, is studies oor teadenole steeds beperk, wat slegs die bron, inhoud, biosintese en totale sintetiese baan behels, en die meganisme van werking en ontwikkeling en toepassing het nog baie navorsing nodig. Met die verdere navorsing sal teadenolverbindings groter ontwikkelingswaarde en breë toepassingsvooruitsigte hê.