Tee is een van die wêreld se drie belangrikste drankies, ryk aan polifenole, met antioksidante, anti-kanker, antivirus, hipoglisemiese, hipolipidemiese en ander biologiese aktiwiteite en gesondheidsorgfunksies. Tee kan verdeel word in nie-gegiste tee, gefermenteerde tee en na-gegiste tee volgens die verwerkingstegnologie en graad van fermentasie. Na-gegiste tee verwys na tee met mikrobiese deelname aan fermentasie, soos Pu 'er gekookte tee, Fu Brick-tee, Liubao-tee wat in China geproduseer word, en Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin en Kuroyamecha wat in Japan geproduseer word. Hierdie mikrobiese gefermenteerde tee word deur mense geliefd vir hul gesondheidsorgeffekte soos die verlaging van bloedvet, bloedsuiker en cholesterol.

Na mikrobiese fermentasie word tee-polifenole in tee deur ensieme getransformeer en baie polifenole met nuwe strukture word gevorm. Teadenol A en Teadenol B is polifenolderivate wat uit gefermenteerde tee geïsoleer is met Aspergillus sp (PK-1, FARM AP-21280). In 'n daaropvolgende studie is dit in groot hoeveelhede gefermenteerde tee opgespoor. Teadenols het twee stereoisomere, cis-Teadenol A en trans-Teadenol B. Molekulêre formule C14H12O6, molekulêre gewig 276.06, [MH]-275.0562, struktuurformule word in Figuur 1 getoon. Teadenols het sikliese groepe en soortgelyk aan die a-ring ringstrukture van flavane 3-alkohole en is b-ring splyting katekiene afgeleides. Teadenol A en Teadenol B kan uit EGCG en GCG onderskeidelik gebiosinteteer word.

In daaropvolgende studies is gevind dat Teadenols biologiese aktiwiteite gehad het soos die bevordering van adiponektienafskeiding, inhibeer van proteïen tyrosine fosfatase 1B (PTP1B) uitdrukking en bleiking, wat die aandag van baie navorsers getrek het. Adiponektien is 'n hoogs spesifieke polipeptied vir vetweefsel, wat die voorkoms van metaboliese afwykings in tipe II-diabetes aansienlik kan verminder. PTP1B word tans erken as 'n terapeutiese teiken vir diabetes en vetsug, wat aandui dat Teadenols potensiële hipoglisemiese en gewigsverlies-effekte het.

In hierdie referaat is die inhoudsopsporing, biosintese, totale sintese en bioaktiwiteit van Teadenols in mikrobiese gefermenteerde tee hersien, ten einde wetenskaplike basis en teoretiese verwysing vir die ontwikkeling en benutting van Teadenols te verskaf.

▲ TA fisiese prentjie

01

Opsporing van Teadenols in mikrobiese gefermenteerde tee

Nadat Teadenols vir die eerste keer van Aspergillus SP (PK-1, FARM AP-21280) gefermenteerde tee verkry is, is HPLC en LC-MS/MS tegnieke gebruik om Teadenols in verskeie soorte tee te bestudeer. Studies het getoon dat Teadenols hoofsaaklik in mikrobiese gefermenteerde tee voorkom.

▲ TA, TB vloeistofchromatogram

▲ Massaspektrometrie van mikrobiese gefermenteerde tee en TA en TB

Aspergillus oryzae SP.PK-1, PLAAS AP-21280, Aspergillus oryzae sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus awamori sp.SK-1, Aspergillus oryzae Sp.AO-1, ​​NBRS 4214, Aspergillus-1za sp. , NBRS 4122), Eurotium sp. Ka-1, PLAAS AP-21291, Verskillende konsentrasies van Teadenols is opgespoor in die gefermenteerde tee Kippukucha, Saryusoso, Yamabukinadeshiko, Suraribijin en Kuroyamecha, gentoku-cha wat in Japan verkoop word, en in die gekookte tee van Pu erh, Liubao tee en Fu Brick tee van China.

Die inhoud van Teadenols in verskillende tee is verskillend, wat vermoedelik deur die verskillende verwerkingstoestande en fermentasietoestande veroorsaak word.

Verdere studies het getoon dat die inhoud van Teadenols in teeblare sonder mikrobiese fermentasie verwerking, soos groen tee, swart tee, oolong tee en wit tee, uiters laag was, basies onder die opsporingslimiet. Teadenol-inhoud in verskeie teeblare word in Tabel 1 getoon.

02

Bioaktiwiteit van Teadenols

Studies het getoon dat Teadenols gewigsverlies kan bevorder, diabetes kan beveg, oksidasie kan beveg, die verspreiding van kankerselle inhibeer en die vel wit kan maak.

Teadenol A kan adiponektienafskeiding bevorder. Adiponektien is 'n endogene peptied wat deur adiposiete afgeskei word en hoogs spesifiek vir vetweefsel. Dit is hoogs negatief gekorreleer met viscerale vetweefsel en het anti-inflammatoriese en anti-aterosklerotiese eienskappe. Teadenol A het dus die potensiaal om gewig te verloor.

Teadenol A inhibeer ook die uitdrukking van proteïen tyrosine fosfatase 1B (PTP1B), 'n Klassieke nie-reseptor tyrosine fosfatase in die proteïen tyrosine fosfatase familie, wat 'n belangrike negatiewe rol speel in insulien sein en tans erken word as 'n terapeutiese teiken vir diabetes. Teadenol A kan insulien positief reguleer deur PTP1B uitdrukking te inhibeer. Intussen het TOMOTAKA et al. het getoon dat Teadenol A 'n ligand van langketting-vetsuurreseptor GPR120 is, wat GPR120 direk kan bind en aktiveer en die afskeiding van insulienhormoon GLP-1 in intestinale endokriene STC-1-selle kan bevorder. Glp-1 inhibeer eetlus en verhoog insulienafskeiding, wat anti-diabetiese effekte toon. Daarom het Teadenol A 'n potensiële antidiabetiese effek.

Die IC50-waardes van DPPH spoelaktiwiteit en superoksied anioon radikale spoel aktiwiteit van Teadenol A was onderskeidelik 64.8 μg/mL en 3.335 mg/mL. Die IC50-waardes van totale antioksidantkapasiteit en waterstofvoorsieningsvermoë was onderskeidelik 17.6 U/mL en 12 U/mL. Daar is ook getoon dat tee-ekstrak wat Teadenol B bevat hoë anti-prolifererende aktiwiteit teen HT-29 kolonkankerselle het, en HT-29 kolonkankerselle inhibeer deur die uitdrukkingsvlakke van caspase-3/7, caspase-8 en Caspase te verhoog. -9, reseptor dood en mitochondriale apoptose weë.

Boonop is Teadenole 'n klas polifenole wat die vel kan wit maak deur melanosietaktiwiteit en melaniensintese te inhibeer.

03

Die sintese van Teadenols

Soos gesien kan word uit die navorsingsdata in Tabel 1, het Teadenols in mikrobiese fermentasietee 'n lae inhoud en hoë koste van verryking en suiwering, wat moeilik is om aan die behoeftes van in-diepte navorsing en toepassingsontwikkeling te voldoen. Daarom het geleerdes studies gedoen oor die sintese van sulke stowwe vanuit twee rigtings van biotransformasie en chemiese sintese.

WULANDARI et al. Aspergillus SP (PK-1, PLAAS AP-21280) ingeënt in die gemengde oplossing van gesteriliseerde EGCG en GCG. Na 2 weke se kweek by 25 ℃, is HPLC gebruik om die samestelling van kweekmedium te ontleed. Teadenol A en Teadenol B is opgespoor. Later is Aspergillus oryzae A. Awamori (NRIB-2061) en Aspergillus oryzae A. Kawachii (IFO-4308) in 'n mengsel van outoklaaf EGCG en GCG, onderskeidelik, met dieselfde metode geënt. Teadenol A en Teadenol B is in beide mediums opgespoor. Hierdie studies het getoon dat mikrobiese transformasie van EGCG en GCG Teadenol A en Teadenol B kan produseer. SONG et al. EGCG as grondstof gebruik en Aspergillus sp geënt om die optimale toestande vir Teadenol A en Teadenol B produksie deur vloeibare en vaste kultuur te bestudeer. Die resultate het getoon dat die gemodifiseerde CZapEK-DOX-medium wat 5%EGCG en 1% groenteepoeier bevat het, die hoogste opbrengs gehad het. Daar is gevind dat die byvoeging van groen teepoeier nie die produksie van Teadenol A en Teadenol B direk beïnvloed het nie, maar hoofsaaklik 'n toename in die hoeveelheid betrokke biosintese veroorsaak het. Daarbenewens het YOSHIDA et al. gesintetiseer Teadenol A en Teadenol B uit phloroglucinol. Die sleutelstappe van sintese was asimmetriese α-aminooksi-katalitiese reaksie van organiese katalitiese aldehiede en intramolekulêre allielvervanging van palladium-gekataliseerde fenol.

▲ Elektronmikroskopie van tee-fermentasieproses

04

Toepassingstudie van Teadenols

As gevolg van sy beduidende biologiese aktiwiteit, is Teadenols gebruik in farmaseutiese, voedsel en voer, skoonheidsmiddels, opsporing reagense en ander velde.

Daar is verwante produkte wat Teadenols bevat in die voedselveld, soos Japanese Slimming Tea en gefermenteerde tee-polifenole. Daarbenewens het Yanagida et al. het bevestig dat tee-ekstrakte wat Teadenol A en Teadenol B bevat toegepas kan word op die verwerking van voedsel, speserye, gesondheidsaanvullings, veevoere en skoonheidsmiddels. ITO et al. voorberei 'n vel aktuele middel wat Teadenols bevat met 'n sterk blekende effek, vrye radikale inhibisie en anti-rimpel effek. Dit het ook die effekte van die behandeling van aknee, bevogtiging, die verbetering van versperringsfunksie, inhibeer van UV-afgeleide inflammasie en anti-druksere.

In China word Teadenols fu-tee genoem. Navorsers het baie studies gedoen oor tee-ekstrakte of saamgestelde formules wat fu-tee A en Fu-tee B bevat in terme van die verlaging van bloedlipiede, gewigsverlies, bloedsuiker, hipertensie en die versagting van bloedvate. Die hoë-suiwer fu-tee A gesuiwer en voorberei deur Zhao Ming et al. kan gebruik word vir die voorbereiding van antilipied medisyne. Hy Zhihong et al. gemaak teekapsules, tablette of korrels wat anhua donker tee van Fu A en Fu B, gynostema pentaphylla, Rhizoma orientalis, ophiopogon en ander medisinale en voedsel homologie produkte bevat, wat duidelike en blywende uitwerking op gewigsverlies en lipiedvermindering vir alle soorte vetsugtige mense het mense. Tan Xiao 'ao het die fuzhuan-tee voorberei met fuzhuan A en Fuzhuan B, wat maklik deur die menslike liggaam geabsorbeer kan word en duidelike uitwerking het op die vermindering van hiperlipidemie, hiperglukemie, hipertensie en versagting van bloedvate.

05

“Taal

Teadenole is b-ring splyting katechien derivate wat in mikrobiese gefermenteerde tee bestaan, wat verkry kan word uit die mikrobiese transformasie van epigallocatechien gallaat of uit die totale sintese van floroglucinol. Studies het getoon dat Teadenols in verskeie mikrobiese gefermenteerde tee voorkom. Die produkte sluit in Aspergillus Niger gefermenteerde tee, Aspergillus oryzae gefermenteerde tee, Aspergillus oryzae gefermenteerde tee, Sachinella gefermenteerde tee, Kippukucha (Japan), Saryusoso (Japan), Yamabukinadeshiko (Japan), Suraribijin (Japan), Kuroyamecha (Genoyamecha) cha (Japan), Awa-Bancha (Japan), Goishi-cha (Japan), Pu 'er-tee, Liubao-tee en Fu Brick-tee, maar die inhoud van Teadenols in verskeie tee verskil aansienlik. Die inhoud van Teadenol A en B het onderskeidelik van 0,01% tot 6,98% en 0,01% tot 0,54% gewissel. Terselfdertyd bevat oolong, wit, groen en swart tee nie hierdie verbindings nie.

Wat huidige navorsing betref, is studies oor Teadenols steeds beperk, wat slegs die bron, inhoud, biosintese en totale sintetiese pad behels, en die meganisme van werking en ontwikkeling en toepassing daarvan verg nog baie navorsing. Met die verdere navorsing sal Teadenols-verbindings groter ontwikkelingswaarde en breë toepassingsvooruitsigte hê.